roteito

Prática 07 – Isomeria cis/trans
Produzido pelo Prof. Carlos Correia de Souza
Objetivo
Neste experimento nós vamos aquecer o ácido maleico em solução aquosa contendo ácido clorídrico para transformá-lo em ácido fumárico.
Depois vamos verificar se a transformação foi completa e comparar as propriedades dos dois isômeros.
INTRODUÇÃO
A representação das substâncias químicas por meio de sua fórmula molecular pode, por vezes, dar origens a confusões, pois, esse tipo de representação não leva em consideração as ligações químicas envolvidas na formação da estrutura molecular dos compostos.
É frequente em química orgânica duas substâncias diferentes apresentarem a mesma fórmula molecular. O fenômeno é chamado de ISOMERIA, e ocorre quando dois compostos, embora com a mesma fórmula molecular, diferem quanto as propriedades físicas e químicas. Em uma molécula saturada como no etano e seus derivados, a representação tetraédrica do átomo do carbono permite configurá-la no espaço como dois tetraedros unidos pelo vértice. Pela ligação entre os dois átomos de carbono pode passar um eixo em torno do qual os tetraedros ligados pelos vértices estão livres para girar. Graças a essa rotação, a molécula pode assumir infinitas conformações. No entanto, quando entre dois átomos de carbono existe uma dupla ligação, os dois tetraedros aparecem unidos por uma aresta. Neste caso é impossível manter um tetraedro parado e fazer o outro girar sem romper uma das ligações da dupla entre os dois átomos. A falta de liberdade de rotação não exclui a possibilidade de romper a dupla ligação mediante o fornecimento de energia e executar em seguida uma rotação de 180°, recompondo a dupla ligação. Fornecendo energia suficiente para romper a dupla ligação e efetuando uma rotação de 180°, obtemos a molécula
TRANS.
Um exemplo simples é dado pelo ÁCIDO MALEICO e ÁCIDO FUMÁRICO que constituem, respectivamente, a forma
CIS e TRANS do ácido butenodioico. Os dois têm a mesma fórmula