Retinol

Retinol

Nome IUPAC: (2E,4E,6E,8E)­3,7­Dimethyl­ 9­(2,6,6­trimethylcyclohex­1­enyl)nona­
2,4,6,8­tetraen­1­ol

Outros nomes:
Retinol, Axerophthol

Propriedades
Fórmula molecular: C20H30O
Massa molar: 286.456 g/mol
Ponto de fusão: 61–63 °C
Ponto de ebulição: 120–125 °C
Solubilidade em água: praticamente insolúvel
Solubilidade: solúvel em solventes orgânicos apolares

SMILES
OC/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C1=C(/CCCC1(C)C)C)C)C

A Vitamina A é um micronutriente pertencente ao grupo das vitaminas lipossolúveis, podendo ser encontrada no tecido animal sob a forma de retinóides ou como pró­vitamina em tecidos vegetais, sob a forma de carotenoide. No organismo humano a vitamina A pode ser encontrada de três formas, o retinol, retinal e o ácido retinóico, sendo o último o principal e mais abundante metabólito intracelular em mamíferos. Absorção e transporte
As Vitaminas Lipossolúveis são absorvidas quando há presença de lipídeos (gordura), bile e suco pancreático. Após a absorção no intestino, estas são armazenadas nos tecidos. Quando adquirida através de alimentos de origem vegetal, a vitamina A é consumida sob a forma de palmitato de retinila. Para que possam ser absorvidos no intestino delgado estes ésteres sofrem uma hidrólise catalisada pela enzima retinil éster hidrolase, situada na superfície externa da membrana celular da mucosa intestinal. O retinol produzido é absorvido dessa forma, através de células da mucosa por processo ativo, para o interior da célula, onde volta a combinar­se com um ácido graxo, geralmente o palmitato ou o estearato. O éster de retinil é transportado, então, nos quilomicrons através do sistema linfático e da corrente sanguínea até o fígado, onde é armazenado. As reservas de vitamina A no fígado são hidrolisadas pelas enzimas em retinol livre que é transportado por um complexo proteico ligante de retinol (Retinol
Binding Proteins ­ RBP) aos tecidos do organismo onde existirem necessidades metabólicas.