Relatório de cumarinas

Universidade Federal do Rio de Janeiro
Faculdade de Farmácia
Farmacognosia

Cumarinas

Bruna de Souza Barbeto
Thiago de Barros Pigozzo
Professoras: Ivana Leal, Michelle Muzitano e Denise
23 de novembro de 2011

Introdução:

Cumarinas:

As cumarinas constituem uma classe de metabólitos secundários, amplamente distribuídos no reino vegetal, podendo também ser encontrados em fungos e bactérias.

Estruturalmente são lactonas do ácido o-hidroxi-cinâmico (2H-1-benzopiran-2-onas) sendo o representante mais simples da cumarina. As cumarinas são derivadas do ácido cinâmico por ciclização da cadeia lateral do ácido o-cumárico. Às cumarinas são atribuídas uma grande variedade de atividades farmacológicas, bioquímicas e terapêuticas, as quais dependem de seus padrões de substituição.

[pic]

Estrutura básica das cumarinas

Extração e Isolamento:

As cumarinas possuem um anel lactônico, e isso faz com que o processo de extração seja vantajoso, visto que, em meio alcalino, ocorre abertura deste anel, proporcionando a obtenção das substâncias n forma de sais solúveis em água. A relactonização ocorre por acidificação do meio aquoso, recuperando-se as cumarinas por extração com solventes orgânicos.

As cumarinas possuem espectro ultravioleta (UV) característico, o qual é fortemente influenciado pela natureza e posição dos grupos substituintes. Desse modo, elas são facilmente visualizadas por cromatografia em camada delgada. As manchas do cromatograma, sob ação da luz UV, aparecem em cores diversas, como azul, amarela e roxa, as quais podem ser realçadas após exposição ao vapor de amônia ou a soluções alcoólicas de KOH.

[pic]

Usos e Propriedades Farmacológicas:

Na área de medicamentos destacam-se os derivados da 4-hidroxi-cumarina, descobertos durante a investigação de uma doença hemorrágica no gado alimentado com trevo-de-cheiro-amarelo fermentado (Melilotus officinalis Lam.), o que levou a descobertas da