relatorio acido trans cinamico

RELATÓRIO

DISCIPLINA: Laboratório de Química Orgânica II (SQF0328)

1º semestre de 2014

RESPONSÁVEL: Profa. Dra. Agnieszka Pawlicka

PRÁTICA: 9 Preparação do ácido trans-cinâmico

NOMES DOS ALUNOS: Carlos Henrique de Camargo Kruk No USP: 7564430 Rafael Quaglia Franco de Godoy No USP: 6784142

DATA: 27/05/2014
Introdução
A literatura apresenta vários métodos para preparação de ácidos trans-cinâmicos. Um deles consiste na reação clássica chamada de condensação de Knoevenagel, que envolve a condensação do éster malônico com aldeídos na presença de aminas primárias ou secundárias como base. Um segundo método derivado da reação anterior é a condensação de Doebner que usa piridina como solvente, piperidina como catalisador e ácido malônico como precursor da condensação com o aldeído. Um método alternativo utiliza o aldeído e anidrido acético sob refluxo a 160ºC, por várias horas de reação.

Objetivos

Isolar e caracterizar o óleo essencial de eugenol presente no cravo da índia.

Materiais e Métodos

Inicialmente montou-se um sistema de refluxo que normalmente é utilizado, no entanto acoplou-se um tubo de secagem contendo cloreto de cálcio anidro no final do condensador e o aquecimento para a temperatura elevada que seria utilizada foi banho de areia.
No sistema balão que foi colocado em refluxo adicionou-se 2,9 mL de benzaldeído, 1,2 g de acetato de potássio(anidro) e 2,8 mL de anidrido acético.
O sistema foi elevado a uma temperatura de 170~190 C durante 1 hora.
Após o aquecimento, resfriou-se o sistema e então o conteúdo foi transferido para um béquer contendo 40mL de água destilada.Adicionou-se carbonato de sódio até o pH basificar em torno entre 8 e 10(ocorre um borbulhamento devido à formação de CO2(g). Cessando o borbulhamento fez-se uma extração com 20 mL de éter tert-butil metílico, repetindo o processo por mais 2 vezes, descartando a fase orgânica.
A fase aquosa