Reações

AULA 23 - REAÇÕES ORGÂNICAS
1. TIPO DE REAÇÕES:
a) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO Na reação de substituição, um grupo ligado a um átomo de carbono é removido e outro toma o seu lugar. Não há variação no grau de insaturação, isto é, o número de ligantes em torno do átomo de carbono não se altera. Exemplo: H3CæCl + NaOH H3CæOH + NaCl

H2O

SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS 1. HALOGENAÇÃO (Cl2 ou Br2) CH4
Metano

+

ClæCl

D

H3CæCl
Clorometano

+

HCl

ou luz

2. NITRAÇÃO (HNO3 = HONO2) H  H æC æ H  H Metano H  H æ C æ NO2  H Nitrometano

+

HONO2

D

+

H2O

3. SULFONAÇÃO (H2SO4 ou HOSO3H)

H  H æ C æ H + HOSO3H  H Metano

D

H  H æ C æ SO3H +  H Ácido metanossulfônico

H2O

Em alcanos mais complexos a ordem de reatividade dos hidrogênios é: H ligado a C terciário > H ligado a C secundário > H ligado a C primário H  H3C – CH – CH3 + 2-cloropropano + Cl2 H3C – CH2 – CH2Cl + HCl 1-cloropropano

H H H    H–C–C–C–H    H H H Propano

HCl

Obs.: Na reação acima forma-se maior quantidade de 2-cloropropano do que 1cloropropano. SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS 1. HALOGENAÇÃO (Cl2 ou Br2)

H + ClæCl Benzeno

catalisador

Cl Clorobenzeno

+ HæCl

2. ALQUILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS

H + CH3æCl Benzeno

AlCl 3

CH3 Metilbenzeno ou Tolueno

+ HæCl

b) REAÇÕES DE ADIÇÃO
Na reação de adição, há um aumento no numero de grupos ligados ao carbono. A molécula torna-se mais saturada. Exemplo: Cl Cl   H2CæCH2 1,2-dicloroetano

H2C=CH2 Eteno

+ ClæCl

REGRA DE MARKOVNIKOV Esta regra é aplicada geralmente quando o reagente é HX (HCl, HBr, HI) e H2O. O HIDROGÊNIO ADICIONA-SE AO CARBONO DA DUPLA OU TRIPLA MAIS HIDROGENADO. Exemplo:

CH3 æ HC = CH2 + HæCl Propeno

Cl  CH3 æHCæCH3 2-cloropropano

REAÇÕES DE ADIÇÃO MAIS USUAIS: 1. HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA (ADIÇÃO DE H2)

H2C=CH2 Eteno

+ HæH

Ni
D

H3CæCH3 Etano

HC ≡CH Etino

+ HæH

Ni
D

H2C = CH2 Eteno

2. HALOGENAÇÃO: (ADIÇÃO DE Cl2 ou Br2)