Reactividade de aldeídos e cetonas

Reactividade de aldeídos e cetonas
Prof. Adolfo Panzo
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• Síntese e reactividade característica de aldeídos e cetonas
• Redução de aldeídos e cetonas
• Hidratação
• Formação de acetais
• Enóis
• Condensação aldólica
Já encontrámos várias reacções que produzem aldeídos e/ou cetonas: a oxidação dos álcoois, a ozonólise e a acilação de Friedel-Crafts:
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A natureza polar do grupo carbonilo permite-lhe reagir quer com electrófilos como com nucleófilos: os nucleófilos atacarão o carbono (que tem deficiência de electrões) e os electrófilos atacarão o oxigénio (que tem elevada densidade electrónica).
Redução de aldeídos e cetonas
Os aldeídos e as cetonas podem ser reduzidos respectivamente a álcoois primários e a álcoois secundários. A redução pode ser realizada (tal como a redução de alcenos) por hidrogenação na presença de Pt, Pd, Rh ou Ni.
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Para a maior parte das aplicações laboratoriais, este método foi substituído por métodos baseados em hidretos metálicos. Os reagentes mais comuns são o boroidreto de sódio (NaBH4) e o LiAlH4.
Hidratação
Os aldeídos e as cetonas reagem com a água num equilíbrio rápido:
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O produto é um diol (uma molécula com dois grupos