quimica organica
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Composto alifático é um composto orgânico, com carbono e hidrogénio que não contém anéis aromáticos.
Álcoois são classificados como primários, secundários e terciários, dependendo se o grupo OH está ligado a um carbono primário, secundário ou terciário.
A título de exemplo, O mecanismo para a reação de substituição depende da estrutura do álcool:
Alcoóis secundários e terciários sofrem reações do tipo SN1 com haletos de hidrogênio. Alcoóis primários sofrem reações do tipo SN2 com haletos de hidrogênio.
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Sob as condições extremamente ácidas do teste, os álcoois geram carbocatiões intermediários que reagem com o ião cloreto. Assim, a reactividade aumenta na ordem álcool primário
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secundário < terciário < alílico < benzílico. O teste de Lucas é muito limitado e indicado somente para álcoois razoavelmente solúveis em água
NOTA:A função do cloreto de zinco no Teste de Lucas é garantir a velocidade
maior da reação, portando esse sal age como um catalisador de reações de substituição em alcoóis orgânicos.
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Referir que o Cl – vai ligar-se ao ‘’alcool’’ e daí termos o haleto de alquilo. O OH liga-se ao H do ácido e origina água. A turvação será explicada a seguir. A velocidade é maior para os 3ºs.
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SN1: A reacção ocorre em vários passos, na qual existe a ocorrência de intermediários que influenciam a velocidade das reacções.
Forma-se um bom leaving group por protonização do hidroxilo, passando este à forma de água. Saída do leaving group e formação do carbocatião intermediário. De seguida ocorre o ataque nucleofilico e formação do haleto de alquilo àFica turva!
SN2: O HCl exige a presença de ZnCl2, para operar a reacção entre os álcoois primários e secundários; A reacção ocorre num único passo na qual a ruptura e formação de ligação ocorre simultaneamente estando a velocidade da reacção dependente da concentração dos dois reagentes.
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Grau de especificidade baixo porque tanto dá para álcoois