química
Os álcoois sofrem desidratação, formando alcenos ou éteres, conforme suas condições.
A ordem decrescente de facilidade de desidratação é a seguinte: terciário > secundário > primário
Desidratação Intramolecular dos Álcoois
A reação de desidratação intramolecular dos álcoois envolve a perda de água proveniente de dentro da própria molécula do álcool na presença de um catalisador.
As reações orgânicas de eliminação são aquelas em que átomos ou grupos de átomos de uma molécula são retirados ou eliminados dela, criando-se um novo composto orgânico, além de um composto inorgânico que é formado pela parte que foi eliminada.
Um tipo de reação de eliminação é a desidratação, na qual a molécula que se perde é a da água. A desidratação dos álcoois (compostos que possuem o grupo OH ligado a um carbono saturado numa cadeia aberta) pode se dar de duas formas: intramolecular e intermolecular.
“Intra” significa “dentro”, portanto, a desidratação intramolecular dos álcoois ocorre quando há a saída de uma molécula de água de “dentro” da própria molécula de álcool. Nesse caso, o produto orgânico formado será um alceno.
Essa reação se processa apenas na presença de um catalisador que atua como desidratante, sendo que na maioria das vezes é o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) e a temperatura deve estar em torno de 170ºC.
Exemplo:
Observe que saiu o grupo OH e no carbono vizinho saiu o hidrogênio, originando a água. Além disso, criou-se a ligação dupla que originou o alceno.
A facilidade para sofrer desidratação segue a seguinte ordem decrescente:
Álcoois terciários > Álcoois secundários > Álcoois primários
Mas, e quando o grupo OH vem no meio da cadeia carbônica? O átomo de hidrogênio de qual átomo de carbono vizinho será liberado e formará a molécula de água?
Por exemplo, a seguir, temos o 2-metilpentan-3-ol. Observe que um átomo de carbono vizinho é terciário (destacado em vermelho), enquanto