Quimica

Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Instituto de Química - Departamento de Química Orgânica
A excelência em Ensino e Pesquisa

1.

A preferência conformacional do 2-aminoetanol foi estudada por Roberts et al. em solução de D2O
1
e de CDCl3, a partir da análise dos dados espectroscópicos de RMN H. A preferência conformacional em ambos os solventes é para a forma gauche. Faça um comentário sobre o resultado encontrado (Roberts, J. D.; Org Lett. 2007, 9, 4555; disponível em http://www-periodicos-capes-gov-br.ez45.periodicos.capes.gov.br/
OH

H
NH2

HO

H

NH2

H

H

H

H
H

H

2.

3.

7 : 93 - CDCl3
20 : 80 - D2O

[3.2.1]propelano

Qual é a nomenclatura para os seguintes compostos abaixo e OH

H

Indique para o item b a conformação que apresenta pontes de hidrogênio intramolecular

OH

H

OH

OH

dica: ponto de fusão: cis 97-101°C; trans 101104°C)

OH

OH e b.

Br

Br
c.

e
CH3

CH3

5.

trans:gauche (%)

O composto [3.2.1]propelano é um HC triciclo com uma tensão anelar estimada em 67 kcal/mol. O HC parente dele, o ciclopropano tem uma tensão anelar bem abaixo, na ordem 27 kcal/mol.
Explique. Qual é o nome desse propelano?

a.

4.

Qui02020-Química Orgânica Teórica Fundamental
Prof. Aloir A. Merlo
3o Lista

Considere os éteres coroas 12-coroa-4, 18-coroa-6 e 15-coroa-5 e os cátions Li+, Hg+ e K+. Desenhe as estruturas desses éteres coroas e faça a associação correta com os respectivos cátions explicando a sua escolha.
Considere os compostos abaixo monossubstituidos derivados do ciclohexano, oxaciclohexano e tiaciclohexano. Preveja a preferência conformacional desses compostos considerando o grupo metila na posição axial.
Qual é o que apresenta uma população maior do confôrmero
CH3
X
X = C, O, S axial como mostrado? Justifique (dicas: considere as distâncias
H
de ligação e a substituição de H por pares de elétrons na sequencia C, O e S).

6.