Processo

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA INSTITUTO DE QUÍMICA QUI0621 – QUÍMICA ORGÂNICA II Prof. Fabiano Gomes

Exercícios de Revisão
1. Os produtos abaixo podem ser obtidos a partir do mesmo halogeno-alcano sob condições reacionais distintas:
Br OH

REAÇÃO A
Br

H 2O

+
OH

REAÇÃO B

OH

+

(a) Qual(is) o(s) mecanismo(s) envolvido(s) em cada reação? Apenas cite-os. (b) Com o intuito de aumentar o rendimento do alceno em ambas as reações, um químico resolveu realizá-las em uma temperatura mais elevada. Ele agiu corretamente? Explique sucintamente sua resposta. (c) Proponha um mecanismo reacional, incluindo os estados de transição para cada etapa, para a produção do alceno a partir da REAÇÃO B. 2. Considere a reação entre o (R)-2-cloro-3-metil-butano e o iodeto de potássio (K+I−), em presença de éter etílico como solvente. (a) Forneça o produto majoritário para esta reação. (b) Descreva o mecanismo, incluindo o(s) estado(s) de transição, para cada etapa. (c) Discuta as implicações estereoquímicas desta reação. (d) Que tipo de mudança ocorreria na velocidade da reação acima se fosse substituído o (R)-2-cloro-3-metil-butano pelo (R)-2-bromo-3-metil-butano? Justifique. (e) Que tipo de mudança ocorreria na velocidade da reação acima se fosse substituído o iodeto de potássio pelo brometo de potássio (K+Br−)? Justifique. (f) Que tipo de mudança ocorreria na velocidade da reação acima se fosse substituído o (R)-2-cloro-3-metil-butano pelo 2-cloro-2,3-dimetil-butano? Justifique. 3. O TAME e o DIPE, cujas estruturas são dadas ao lado, são éteres utilizados como oxigenatos na gasolina com o objetivo de reduzir a emissão de monóxido de carbono que é formado durante a queima do combustível. Um Químico A ficou responsável por sintetizar o TAME, enquanto que o Químico B responsabilizou-se pela síntese do DIPE. Ambos partiram de um halogeno-alcano diferente como reagente de partida.

O TAME

O DIPE

(a) O perfil