Preparação de cicloexeno

Relatório : Experimento X – Preparação do Cicloexeno
Resumo
O cicloexeno, líquido incolor com odor penetrante, é um intermediário em vários processos industriais. Não é muito estável sob estocagem por longos períodos com exposição à luz e ao ar porque pode formar peróxidos.
Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água com a formação de um alceno. Esta reação é conhecida como desidratação de álcoois. Se tratados com ácidos, álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário, através do mecanismo E1 - eliminação unimolecular-, que ocorre em três etapas: aceitação do próton do ácido pelo álcool, perda de uma molécula de água pelo álcool protonado (para tornar-se um carbocátion) e perda de um próton do carbocátion para uma base, assim, a transferência do próton resulta na formação do alceno.
O aquecimento da maioria dos alcoóis com um ácido forte provoca a perda de uma molécula de água e há a formação de um alceno. A reação de eliminação é favorecida a altas temperaturas. Os ácidos mais comumente utilizados em laboratórios são ácidos de Bronsted, doadores de prótons, como o ácido sulfúrico e o ácido fosfórico. As condições experimentais – temperatura e concentração de ácido – que são necessárias para realizar a desidratação, estão intimamente relacionadas com a estrutura do álcool individual. Os alcoóis secundários, como é o caso do cicloexanol, desidratam sob condições mais brandas.

Resultados e discussão

REAÇÃO E MECANISMO:

A reação de desidratação do álcool, no caso o cicloexanol (álcool secundário), para a formação de um alceno, acontece através do mecanismo E1, que catalisado por um ácido (H3PO4) e encontra-se detalhado na figura 1.

Figura 1 - Mecanismo E1 de desidratação do cicloexanol.

SÍNTESE DO CICLOEXENO E OBJETIVOS EXPERIMENTAIS:
Para a realização prática dessa reação, foi realizada a adição lenta