Relatório: reação de desidratação do cicloexanol. preparação do cicloexeno

Resumo

Realizou-se a preparação do cicloexeno a partir da desidratação, na presença de ácido fosfórico, do cicloexanol em um sistema de destilação. Obteve-se um rendimento de 69,5 % e em seguida, procedeu-se as reações de caracterização. O composto obtido foi caracterizado por meio de IV e CG/EM.

Introdução

Contextualização do tema A reação de desidratação caracteriza-se pela perda da molécula de água dos reagentes. Todavia, como o grupo hidroxila –OH não é um bom grupo de saída, a reação é auxiliada na presença de um ácido, responsável por protonar a hidroxila a –OH2+, que é um bom grupo de saída, favorecendo tal reação. Dentre os agentes desidratantes comumente usados, destacam-se o ácido sulfúrico e o ácido fosfórico. Apenas para evidenciar a aplicação e a importância desse tipo de reação, pode-se citar a formação de sacarídeos, ligação peptídica nas proteínas, poliésteres, e outras infinidades. No caso em questão, temos que o cicloexeno é o precursor do ácido maleico, ácido adípico, dentre outros.

Metodologia
Destilação é uma técnica utilizada para separação de mistura de líquidos de diferentes pontos de ebulição. O processo resume-se à vaporização de certo líquido, condensação do vapor e, então, o líquido é recolhido em um frasco já separado dos demais compostos da mistura inicial. A destilação de dois componentes com uma larga diferença de ponto de ebulição faz com que a temperatura durante o processo de separação se mantenha praticamente constante, sendo assim, o composto destilado apresentará uma pureza satisfatória. Com isso, baseando-se na diferença de quase 80 ºC do ponto de ebulição dos compostos cicloexanol e cicloexeno, o sistema de destilação empregado mostrou-se uma ótima escolha.[1]

Resultados e Discussão

Reações e Mecanismos

Figura 1: Reação de desidratação do cicloexanol

Figura 2: Reação do cicloexeno com Br2/H2O

Figura 3: Reação do cicloexeno com Br2/CH2Cl2

Figura 4: Reação do