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Questões de Prova
Métodos Físicos
NOME: .................................................................................................................DATA:...........................................
1. Abaixo são representadas as estruturas de quatro compostos distintos e um espectro de massas por impacto de electrons a
70 eV. Pergunta-se:
a) dentre as quatro estruturas fornecidas, escolha a mais adequada para o espectro de massas. Justifique sua resposta através de mecanismo de fragmentação.
b) descreva os mecanismos de fragmentação dos picos bases ou de grande intensidade dos espectros de massas das três substâncias não selecionadas?
c) qual o número de sinais esperados no espectro de RMN de 13C desacoplado de 1H, RMN13C{1H}, de cada composto?
d) quais compostos devem apresentar um carbono quaternário “aromático” acima de 150 ppm no espectro de RMN13C{1H}?
O
OH

O

1
2
OH
O
H
MeO

3

O
OMe
4

2. Foi obtido o espectro de massas (IE, 70eV) e de RMN13C{1H} do produto de reação Y (veja abaixo). Determine as estruturas de X, R-Cl e Y e justifique pelos mecanismos de fragmentação dos íons m/z 91, 92, 65 e 105 e assinalamento do espectro de
RMN13C{1H} do produto Y.
AlCl3

X + R-Cl

Y + HCl

91

92

148
65

105
119

m/z-->

70

80

90

100

110

120

133
130

140

150

3. Abaixo estão representados os espectros de massas e de infravermelho de um composto de fórmula molecular C4H9NO. a- Proponha uma estrutura para o composto baseado nos espectros; b- Identifique os picos principais do espectro de massas e faça um mecanismo de fragmentação para no mínimo dois picos; c- Identifique no mínimo duas bandas principais do espectro de infravermelho.

4. Abaixo são apresentados dois espectros de RMN1H. Dentre os compostos 3-pentanol, 2-pentanol, 3-pentamina, 2pentamina, 2-pentanona, qual corresponde ao espectro A e qual ao B? Justifique com base nos deslocamentos químicos e multiplicidade dos sinais dos