mecanismos de reações organicas

Química Orgânica 2
Profa. Neoli Lucyszyn

PUC-PR

LISTA DE EXERCÍCIOS 3 – MECANISMOS DE REAÇÕES ORGÂNICOS 1

Questão 1. Prevendo a força ácida a partir dos valores de pKa. A água tem pKa = 15,74 e o acetileno tem pKa = 25. Qual é o ácido mais forte? O íon hidróxido reage com o acetileno? (p.49)

?

-

-

→ HC≡C: + H2O
HC≡CH + OH
R. O ácido mais forte é a água e a reação não irá ocorrer
Questão 2. A amônia, NH3, tem pKa ≈ 36 e a acetona tem pKa = 19. A reação a seguir ocorrerá?
O

O

+

C

Na

+-

?

NH2

C
H3C

CH3

H3C

CH2

Na

+

+

NH3

R. O ácido mais forte é a acetona e a reação irá ocorrer
Questão 3. Usando as setas curvas, mostre como o acetaldeído, CH3CHO, pode agir como uma base de Lewis:
+
O H

O

+

H-A
C

C

A

-

H3C
H
H
Explicação: uma base de Lewis doa um par de elétrons par o ácido de Lewis. Portanto precisamos localizar os pares de elétrons isolados no acetaldeído e usar setas curvas para mostrar o movimento do par de elétrons no sentido do átomo de H do ácido.

H3C

Questão 4. Identifique as seguintes reações de adição, eliminação, substituição e rearranjo:

a.

+

CH3CH2Br

NaCN

ácido

OH

catalisador

b.

CH3CH2CN

(+ NaBr)

Substituição

( + H 2O)

Eliminação
O

+

CH3 calor

CH3

H2C

c.

Adição

O

O
+

N

+
d.

O2N - NO 2

O

-

( + H 2O)

Substituição

Questão 5. Os radicais livres são produzidos em nosso organismo por reações bioquímicas com o oxigênio a cada vez que respiramos, e sua produção aumenta com poluição, radiação, cigarro, álcool, excesso de exercícios e desequilíbrio alimentar. Os radicais livres são muito instáveis e ligam-se às moléculas que encontram pela frente como proteínas, lipídeos, DNA, açúcares e as desestabilizam. Estas ligações perigosas para o corpo humano se repetem indefinidamente, a cada dia,, resultando em envelhecimento precoce e doenças degenerativas que vão