Graduado

UNIVERSIDADE FEDERAL DO ACRE
CENTRO DE CIÊNICAS BIOLÓGICAS E DA NATUREZA
CURSO DE LICENCIATURA PLENA DE QUÍMICA
DISCIPLINA: MECANISMO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Exercicos1 – A reação de adição do 3-metilbut-1-eno com ácido clorídrico (HCl) produz três compostos diferentes. Esse tipo de reação se caracteriza como adição de Markovinikov, entretanto o principal composto não obedece à regra de Markovinikov. Com relação à essas reação de adição acima, apresente:
Os produtos da reação formados
A ordem crescente de concentração dos produtos e uma justificativa para a formação do composto de maior concentração
O mecanismo de formação do produto de maior concentração e justifique o fato de não obedecer à regra de Markovinikov2 – Com relação às reações de radical abaixo I e II, apresente: o produto principal da reação e o mecanismo; uma justificativa para a formação do composto principal.
I) Isobutano + Cl2
II) 2-metilbutano + Cl2
3 – Apresentem todos os possíveis produtos de hidratação do 3,3-dimetilbut-1-eno na presença de ácido sulfúrico e água. Justifique a ordem de concentração dos produtos e apresente o mecanismo do produto de maior concentração.
4 – Quando o trans-2-metilciclo-hexanol é submetido à desidratação catalisada por ácido, o produto principal é 1-metilciclo-hexeno. Entretanto, quando o trans-1-bromo-2-metilciclo-hena é submetido à desidro-halogenação, o produto principal é 3-metilciclo-hexeno.

Explique a causa da formação de diferentes produtos destas duas reações.
5 - Começando por um alceno apropriado, mostre a reação e o mecanismo de oximercuração -desmercuração na preparação de: a) álcool terc-butílico. b) álcool isopropilico.
6 – A reação de adição do ácido bromídrico abaixo é conhecida como adição anti-Markovnikov. Com relação à reação apresente: a) o mecanismo da reação b) justifique por que é chamada de reação de adição anti-markovnikov?

7 – Apresentem o mecanismo de