Exercicios cap 6 solomons

xercícios Capítulo 6 - Solomons 7a edição

6.1
a)

b)

c)

d)

e)

6.2

6.3
a)

b)

6.4

6.5 e

6.6
a) Sendo cada um dos haletos de alquila primário, as reações serão do tipo SN2.
b) A menor reatividade observada é devida ao efeito estérico dos substituintes no carbonoquanto maior o substituinte mais lenta será a reação.

6.7
Solventes próticos são aqueles que possuem um H ligado a um oxigênio ou nitrogênio (ou outro átomo mais eletronegativo). Portanto os solventes próticos são: ácido fórmico, formamida, amônia e etileno glicol.
Solventes apróticos são aqueles cujas moléculas não possuem um átomo de hidrogênio ligado a um elemento fortemente eletronegativo. Portanto os solventes apróticos são; acetona, acetonitrila, dióxido de enxofre e trimetilamina

6.8
A reação é do tipo SN2. Em solventes polares apróticos (DMF) nucleófilo do (CN -), não será envolvido pelas moléculas do solvente e portanto, será mais reativo do que em etanol. Como resultado a reação será mais rápida em DMF.

6.9
a) CH3O- b) H2S c) (CH3)3P

6.10
a) O aumento da porcentagem de água na mistura aumenta a polaridade do solvente. (água é mais polar do que metanol). Aumentando a polaridade do solvente, aumenta a velocidade da solvólise porque a água solvata melhor o estado de transição.

b) O aumento do polaridade do solvente aumenta a estabilização do reagente I- , mais do que a estabilização devida a solvatação do estado de transição, e portanto aumenta a energia livre de ativação diminuindo assim a velocidade da reação.

6.11
CH3OSO2CF3 > CH3I > CH3Br > CH3Cl > 14CH3OH

6.12
a)

b)

c)

d)

6.13
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

6.14
a) 1-bromopropano irá reagir mais rapidamente, porque sendo um haleto