Lista Adi O Aos Alcenos E Alcinos 3

INSTITUTO SUPERIOR DE CIENCIAS APLICADAS

Curso: Bacharelado em Química
Disciplina: Substâncias Carboniladas
Prof. Dr. José Ricardo Turquetti

Lista de exercícios

Data:

Nome:

1- Começando com o 2-Metil propeno e usando quaisquer outros reagentes necessários, esboce a síntese de cada um dos seguintes compostos:
a) (CH3)3COH
b) (CH3)3CCl
c) (CH3)3CBr
d) (CH3)3CF
e) (CH3)3C(OH)CH2Cl
2- Mostre como o 1-Butino poderia ser sintetizado a partir de cada um dos seguintes compostos:
a) 1-Buteno
b) 1-Clorobutano
c) 1-Cloro-1-buteno
d) 1,1-Diclorobutano
e) Etino e brometo de etila
3- Quando em reações separadas, o 2-metilpropeno, o propeno e o eteno são deixados reagir com HI sob as mesmas condições, descobre-se que o 2-metil propeno reage mais rapidamente e o eteno mais lentamente. Forneça uma explicação para essas velocidades relativas.
4- Quando o 3,3-dimetil-2-butanol é tratado com HI concentrado ocorre um rearranjo. Qual o iodeto de alquila você esperaria dessa reação?
5- Quando o 2,2-difenil-1-etanol é tratado com HI aquoso, o produto principal da reação é o 1- Iodo1,1-difenil etano. Proponha um mecanismo plausível que explique esse produto.
6- Dê a estrutura e o nome do produto que seria obtido da adição iônica do IBr ao propeno.
7- Começando com o alceno apropriado, mostre como você poderia utilizar a hidroboração-oxidação para preparar cada um dos álcoois:
a) 1- Pentanol
b) 2-Metil-1-pentanol
c) 3-Metil-2-pentanol
d) 2-Metil-3-pentanol
e) trans-2-metil ciclobutanol
8- Mostrada a seguir está a etapa final em uma síntese de um constituinte de perfume importante, o cis-jasmona. Qual reagente você escolheria para realizar esta última etapa? (Favor consultar
SOLOMONS, T.W.G.; FRHYLE, C. B. Química Orgânica. 9ed. Rio de Janeiro: LTC, 2009. Cap. 07
p. 287-288 ou ALLINGER, N. L. et al. Química Orgânica. 2ed. Rio de Janeiro: LTC, 1976. p. 298 e
299.)

O
CH2

C

C CH2 CH3

O

CH2

CH2
CH CH

CH3

9- A ligação dupla do tetracloroeteno não é detectável no teste