estequiometria

Fórmula estereoquímica
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Referência : Manuel Ferreira Fernandes, R. (2010), WikiCiências, 1(12):0211
Autor: Ricardo Ferreira Fernandes
Editor: Jorge Gonçalves

Figura 1 - Fórmulas estereoquímicas de um par de enantiómeros. O arranjo espacial relativo dos átomos é diferente, porém, os compostos estão um para o outro como a imagem está para o objecto num espelho plano.
A fórmula estereoquímica é uma representação que indica a disposição espacial relativa dos átomos numa molécula (figura 1).

Estas fórmulas foram introduzidas, por volta de 1859, no âmbito da estereoquímica (área que estuda as propriedades químicas dos compostos em função da disposição espacial dos átomos que compõem as moléculas) quando o químico francês Louis Pasteur observava cristais de sais do ácido tartárico. Pasteur verificou que os cristais apresentavam duas formas distintas que eram a imagem uma da outra num espelho. Quando separadas, estas duas formas de cristais apresentavam actividade optica, isto é, tinham a capacidade de rodar o plano de polarização da luz polarizada. Posteriormente, em 1872, o químico holandês Jacobus Henricus van’t Hoff, baseado na tetravalência do carbono enunciada pelo químico alemão August Kekulé, propôs que a actividade óptica poderia ser explicada a partir dos arranjos espaciais dos substituintes em torno do carbono.

Figura 2 - Fórmulas estereoquímicas de isómeros cis-trans: (a) cis-1,2-dicloroeteno; (b) trans-1,2-dicloroeteno.
As fórmulas estereoquímicas permitem compreender a relação entre a disposição espacial dos átomos e as propriedades das moléculas. Veja-se o exemplo dos isómeros cis-trans do 1,2-dicloroeteno (figura 2), em que os átomos de cloro se podem encontrar do mesmo lado ou em lados opostos da ligação dupla. Como consequência, as duas moléculas apresentam diferentes momentos dipolares, o que afecta várias propriedades físicas. A forma cis, de maior polaridade, será menos volátil. Assim, a temperatura de