COMPOSTOS AROMÁTICOS

O estudo da classe de compostos que os químicos orgânicos chamam de compostos aromáticos1 , devido ao seu odor agradável
1,2,3 , começou com a descoberta em 1825 de um novo hidrocarboneto pelo químico inglês Michael Faraday, que chamou este novo hidrocarboneto de benzeno. Faraday extraiu o benzeno de um resíduo líquido obtido após o aquecimento do óleo de baleia com a finalidade de produzir gás para iluminação de edifícios em Londres3 .
Em 1834, o benzeno foi sintetizado por aquecimento do ácido benzóico (C6H5CO2H) com óxido de cálcio (CaO), pelo químico alemão Eilhart Mitscherlich, que mostrou, posteriormente, que o benzeno tem fórmula molecular C6H61 . Embora sua fórmula molecular indicasse um alto grau de insaturação, o composto não apresentava as reações típicas de um hidrocarboneto insaturado2 .
A relação entre a estrutura e o odor das moléculas orgânicas permanece obscura, de modo que o significado original da expressão composto aromático foi abandonada, passando ela a significar um composto insaturado pouco reativo. Hoje em dia, chamamos aromáticos os compostos que exibem propriedades semelhantes às do benzeno2 .
Em 1865, August Kekulé, o criador da teoria estrutural, propôs a primeira estrutura definida para o benzeno1 . Os resultados obtidos a partir de investigações experimentais cuidadosas levaram os químicos à conclusão de que o benzeno é melhor representado por um par de estruturas de Kekulé2 , como ilustradas na FIGURA 1.

FIGURA 1 – Forma representativa da estrutura do benzeno (Fonte: ALLINGER, 1976).
Kekulé propôs que os átomos de carbono do benzeno estão em um anel, que são ligados uns ais outros por ligações simples e duplas que se alternam e que cada átomo de hidrogênio está ligado a um átomo de carbono, atendendo aos requisitos da teoria estrutural onde os átomos de carbono formam quatro ligações e todos os átomos de hidrogênio são equivalentes1 .
Por ser uma molécula cíclica, planar, com uma nuvem cíclica de elétrons π deslocalizados,