Compostos aromáticos

Química orgânica III
1) Quais das substâncias abaixo são aromáticas? Justifique brevemente a sua resposta. 2) Comente sobre a natureza aromática da citosina e da uracila.

3) O ciclopentadieno apresenta acidez do hidrogênio destacado na figua abaixo semelhante à de álcoois, apesar deste estar ligado a um átomo de carbono. Justifique em no máximo 10 linhas esta maior acidez do ciclopentadieno quando comparado a outros hidrocarbonetos.

4) Escreva o mecanismo geral e a coordenada de reação para uma reação de substituição eletrofílica aromática.

5) Discuta se os grupos abaixo são ativadores ou desativadores de um sistema aromático em uma reação de substituição eletrofílica. Discuta também a capacidade destes como orientadores ortho, meta e para. 6)Escreva as reações para a formação dos eletrófilos em uma reação de nitração, halogenação e sulfonação.

7)Explique a observação na qual a poli-nitração de uma substância aromática é improvável enquanto a poli-alquilação é um problema a ser considerado na reação de alquilação de Friedel-Craft.

8) Represente a coordenada de reação para a substituição concorrente das posições orho, meta e para a um substituinte no sistema aromático. Explique como, em função da sua estrutura, este substituinte pode influenciar no curso desta substituição.
9) Complete a tabela abaixo:
Efeito eletrônico Exemplo Ativação Direção da substituição
Doador por ressonância Muito ativador Orto-para
Doador por efeito indutivo Pouco ativador Orto-para

Retirador por efeito indutivo CF3; NR3+ desativador
Retirador de elétrons por ressonância NO2; CN; COR; SO3R meta
Doador por ressonância e retirador por efeito indutivo desativador

10) Como base na sua tabela, justifique a orientação observada para as reações a seguir:

11) Com base na sua resposta para a sulfonação da anilina do ítem anterior qual seria a tendência, em uma reação de nitração, para a razão de produtos ortho/meta em um substrato como o