Cinamaldeído

O cinamaldeído, ou aldeído cinâmico (C9H8O), é o composto orgânico responsável pelo sabor e odor da canela. É um líquido amarelo pálido, viscoso, com um ponto de fusão da ordem dos -7°C e um ponto de ebulição da ordem dos 246ºC que se encontra presente na casca das espécies do género Cinnamomum (90% do óleo essencial da canela é cinamaldeído). É um composto ligeiramente solúvel em água, com uma densidade de aproximadamente 1,05 (semelhante à da água).

Foi isolado pela primeira vez, a partir do óleo essencial da canela, em 1834 por Dumas e Péligot, e sintetizado em laboratório em 1854 por Chiozza. Porém este já era utilizado pela civilização Egípcia. Os egípcios usavam o óleo de canela (obtido através da destilação deste a partir de uma mistura de macerado de canela e água do mar) para o fabrico de perfumes e cosméticos. Também o utilizavam nas ligaduras, devido às suas propriedades anti-sépticas, assim como para o fabrico de intensos, usados nas mumificações. Além disso, os faraós doavam potes de canela aos aos Deuses, como forma de pagamento.

O produto presente na natureza é o trans-cinamaldeído. Pode ser obtido a partir de quatro espécies: Cinnamomum verum (“canela verdadeira”, proveniente do Sri Lanka), C. burmannii (proveniente da Indonésia), C. loureiroi (proveniente do Vietname), e C. cassia (proveniente da China) Este consiste num aldeído insaturado com um grupo fenil. A sua cor deve-se a a transições de eletrões π → π*.

Existem vários métodos de síntese laboratorial, porém a forma mais económica da obtenção do aldeído cinâmico é o arrastamento por vapor do óleo essencial da canela. Também pode ser preparado através do cinamol (a forma alcoólica do cinamaldeído), no entanto a primeira síntese foi através da condensação aldólica do benzaldeído e do acetaldeído. Este é biossintetizado através da conversão do aminoácido fenilalanina.

Da esquerda para a direita: Benzaldeído; Acetaldeído

A aplicação mais óbvia do cinamaldeído é a de