Aspirina

Trabalho 4: Síntese do Ácido Acetilsalicílico
Lígia Figueiredo Gustavo Lopes 23 de Maio de 2006
Resumo Efectuámos a síntese do ácido acetilsalicílico (ácido 2-acetoxibenzóico). Para o efeito, procedemos à acetilação do ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzóico) ao fazê-lo reagir com anidrido acético com catálise ácida (usou-se ácido sulfúrico). A solução foi subsequentemente arrefecida; provocámos então a formação de cristais de ácido acetilsalicílico, os quais foram isolados por filtração à trompa e recristalizados de uma mistura 1:1 de etanol e água. A pureza do produto foi avaliada por TLC e pela medição do ponto de fusão (127,6-130,4 o C). Concluímos que obtivemos, com fraco rendimento, um produto de baixa pureza. Adicionalmente, determinámos a quantidade de ácido acetilsalicílico numa pastilha de aspirina Bayer. Concluímos que, conforme esperado, esta possuía cerca de 0,50 g de substância activa (84% da massa total).

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Introdução
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Figura 1: Fórmula de estrutura da aspirina. A aspirina (ácido acetilsalicílico, de nome sistemático ácido 2-acetoxibenzóico, na figura 1) é uma droga da família dos salicilatos com propriedades analgésicas, antipiréticas e anti-inflamatórias. Adicionalmente, 1

1 INTRODUÇÃO

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uma vez que a aspirina inibe a agregação de plaquetas e a coagulação do sangue, é também usada em doses baixas para tratar doentes em risco de ataque cardíaco. Pertence ao grupo dos medicamentos anti-inflamatórios não-esteróides (NSAIDs), os quais também incluem o ibuprofeno (ácido 2(4-isobutilfenil)propanóico) e o naproxeno (ácido (S)-2-(6-metoxinaftalen2-ilo)propanóico), todos eles com um volume de vendas muito grande[2]. Entre os efeitos secundários adversos, incluem-se, especialmente para doses elevadas, dores gastrointestinais – nalguns indivíduos, úlceras e homorragias – e tinnitus (zumbido nos ouvidos). Outro efeito secundário, devido ao seu efeito anticoagulante, é uma maior hemorragia em mulheres com menstruação[1].

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