Antraquinona

1. INTRODUÇÃO

O termo antraquinona foi proposto pela primeira vez pelos pesquisadores Carl Theodore Liebermann e Hermann Friedrich Graebe, em 1868, para classificar as substâncias que possuem o sistema tricíclico semelhante ao antraceno, compostas pelos anéis A, B e C, com dois grupos cetônicos no anel central, localizados nos carbonos 9 e 10 (PHILLIPS, XXXX; GESLLER et al,2012), o que pode ser visualizado na ilustração a seguir.

Figura 1:

Os primeiros relatos sobre antraquinonas listados na literatura foram por volta de 1840, quando Antoine Laurent e Carl Julius Fritzsche realizaram reações de oxidação do antraceno com ácido nítrico e ácido crômico, respectivamente, levando à produção de antraquinonas. Contudo, após as colaborações de Graebe e Lieberman sobre a relação estrutural entre as antraquinonas, o antraceno e a alizarina (di-hidroxiantraquinona), sintetizada por estes em 1868 a partir do antraceno extraído da raiz da Garança (Rubia tinctorium), houve uma intensificação no estudo dessa classe de substâncias. (PHILLIPS, XXXX)

Figura 2: Estrutura da alizarina A variedade de antraquinonas naturais é assegurada pela presença de diferentes substituintes nos anéis aromáticos, fator que está relacionado com as suas respectivas atividades biológicas. Na natureza, as antraquinonas podem ser encontradas tanto na sua forma livre, como na forma de glicosídeo ou na forma dimérica, característica de antraquinonas produzidas por fungos (GESLLER et al, 2012). A seguir, encontram-se alguns exemplos de antraquinonas encontradas na natureza, juntamente com sua atividade biológica e organismo produtor.

Nome comum: Cinodontina
Nome IUPAC: 1,4,5,8-tetrahidróxi-2-metilantraquinona
Organismos produtores: Drechslera sp.,Curvularia lunata, Pyrenochaeta terrestris
Estrutura: