Antraquinonas

Antraquinonas
Disciplina de Farmacognosia I da UFPR
As antraquinonas são quimicamente definidas como substâncias fenólicas derivadas da dicetona do antraceno:

Os derivados antraquinônicos são frequentemente compostos alaranjados, algumas vezes observados in situ, como nos raios parenquimáticos do ruibarbo e cáscara-sagrada. São geralmente solúveis em água quente ou álcool diluído. Podem estar presentes nos fármacos na forma livre ou na forma de glicosídeo, isto é, na qual uma molécula de açúcar está ligada nas formas de O- e C-glicosídeo, em várias posições. O teste de Bornträger é frequentemente usado para detecção de antraquinonas livres, onde coloração rósea, vermelha ou violeta é desenvolvida em meio básico. A microssublimação também é empregada para sua caracterização, uma vez que as antraquinonas passam diretamente do estado sólido para o gasoso, cristalizando-se sob a forma de agulhas amarelas.
São empregados terapeuticamente como laxativos e catárticos, por agirem irritando o intestino grosso, aumentando a motilidade intestinal e, conseqüentemente, diminuindo a reabsorção de água.
Aula Prática
1. Caracterização microscópica de drogas com antraquinonas
Sene: folíolos de Cassia senna L. e Cassia angustifolia Vahl, Fabaceae

Corte transversal dos folíolos de sene. 1- tricoma tector; 2- cristal de drusa.

Corte paradérmico de folíolos de sene, mostrando estômatos.

Frângula (amieiro-negro): cascas de caules de Rhamnus frangula L., Rhamnaceae

Cáscara-Sagrada: cascas de caules de Rhamnus purshiana DC., Rhamnaceae

Ruibarbo: rizomas (ocasionalmente raízes) de Rheum palmatum L. e Rheum officinale Baill., Polygonaceae

2. Identificação química de antraquinonas em plantas medicinais
Reação de Bornträger direta:
Para antraquinonas livres: cáscara-sagrada
Colocar pequeno fragmento da droga (cerca de 0,2 g) ou pequena quantidade de pó em um tubo de ensaio e adicionar 5 ml de solução de NH4OH dil.
Reação Positiva →