Alcenos

Alcenos
•Alcenos são hidrocarbonetos que contêm uma ligação dupla carbono-carbono • também chamados "olefinas" • caracterizados por uma fórmula molecular CnH2n • são “insaturados"

β-felandreno limoneno (óleo de eucalipto) (óleos essencias de limão e laranja)

multifedeno (atractor sexual de algas castanhas)

Essências, feromonas, vitaminas, síntese de polietileno, polipropileno, … β-caroteno

muscalure (atractor sexual da mosca)

α-farneseno (cêra na casca de maçãs) 3

NOMENCLATURA
• A cadeia principal deve ser a mais longa contendo o maior número de dupla s ligações. • Numerar a cadeia de formar a atribuir o menor número aos carbonos da dupla ligação.

1,5-Dimetilciclo-hex-1-eno

3-Metilpent-1-eno
4

GRUPOS SUBSTITUINTES
Atribui-se ao átomo de carbono com valência livre o nº 1 e empregam-se os sufixos –enilo, -dienilo.

H H

H
CH3CH2CH=CHVinilo But-1-en-1-ilo

H H
Alilo

H C H2

-CH2CH2CHCH=CH2 CH3
3-Metilpent-4-en-1-ilo 5

Nomes vulgares: Etileno = etene Propileno = propeno Isobutileno = 2-metilpropeno Isopreno = 2-metil-1,3-butadieno

6

ETENO

orbitais p coalescem para formar uma ligação π

Eteno

•

cada carbono tem uma orbital meio-ocupada p

Eteno

•

Coalescência lado a lado de orbitais p meio-ocupadas para formar uma ligaçãoπ

Eteno
•Ângulos de ligação: • •Distâncias de ligação: C—H = 110 pm C=C = 134 pm planar • ligações σ • Cada C é hibridado sp2 H-C-H = 117° H-C-C = 121°

H3C H3C

CH3 CH3

2,3 – dimetilbut –2-eno

orbitais p coalescem para formar uma ligação π

mapa de potencial electrostático

GEOMETRIA
Alcanos - tetraédrica tetraé

Alcenos - trigonal planar

Alcinos - linear

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A ligação C=C é resistente à rotação...

Só quebrando...

orbitais p que formam a ligação π devem ter um alinhamento paralelo...

Devido à ligação dupla e ao respectivo impedimento de rotação à volta dessa ligação Em ALCENOS adequadamente substituídos podem existir

• Estereoisómero