Alcenos

Reações e Intermediários Reativos

Os alcenos podem participar de um grande número de reações. Mesmo em um trabalho enciclopédico seria impossível tratar de todas elas. Dessa forma, nosso objetivo é apresentar algumas das reações típicas dos alcenos, a fim de ilustar a reatividade da ligação C=C. A quantidade de energia necessária para quebrar uma ligação π de um alceno é aproximadamente 260kJ mol-1 . Essa quantidade é bem menor que os 350 kJ mol-1 necessários para quebra a ligação σ C—C. Como consequência desse fato, uma das reações típicas que envolve os alcenos é a adição à ligação dupla, a qual gera compostos saturados, conforme ilustrado a seguir.

Nesse esquema é mostrada a equação de adição do composto A—E pode ser, por exemplo, H—H, H—Cl, H—Br, H—OH, Cl—Cl e Br—Br, dentre outros. São diversos os mecanismos das reações envolvendo adição à ligação C=-C, mas em vários casos ocorre a formação de um intermediário reativo denominado carbocátion. Esse intermediário é uma espécie em que um dos átomos de carbono contém apenas 6 elétrons, sendo, portanto, carregando positivamente. O carbocátion pode ser primário, secundário ou terciário, se o carbono deficiente em elétrons for primário, secundário ou terciário, respectivamente. A estabilidade relativa dos carbocátions varia da seguinte forma:

Essa ordem de estabilidade é, em grande parte, devida ao efeito indutivo doador de elétrons dos grupos alquil ®, que contribuem para diminuir a deficiência de elétrons do carbono. Nos carbocátions, o carbono que suporta a carga positiva apresenta hibridação sp2. Assim como os radicais, os carbocátions mais estáveis são formados em maior quantidade durante a reação.

Adição de Hidrogênio

A reação de adição de hidrogênio a alcenos e a outros grupos funcionais, denominada hidrogenação, é um dos mais importantes métodos de redução em química orgânica. A primeira reação de