Acidos Bases

QFL-2340 - Estrutura e Propriedades de
Compostos Orgânicos

4. Ácidos e Bases em Química Orgânica

4. Ácidos e Bases em Química Orgânica ü Leitura Recomendada: Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S.
Warren, P. Wothers, Oxford, Oxford, 2001, cap. 8.

ü Compreender aspectos de acidez e basicidade é essencial em Química
Orgânica:
i) Reações orgânicas e biológicas são catalisadas por:
a) ácidos doadores de prótons (Ex: H3O+)
b) ácidos de Lewis (Ex: AlCl3) ii) Muitas reações em química orgânica são reações ácido-base. iii) Reação ácido-base como uma etapa em diversas reações orgânicas. iv) O efeito do substituinte é similar em outras situações.

4.1. Ácidos e Bases de Bronsted-Lowry ü Ácido é uma espécie que tem a tendência de doar um próton. Base é uma espécie que tem a tendência de receber um próton.

Prof. Luiz F. Silva Jr - IQ-USP - 2014

1

QFL-2340 - Estrutura e Propriedades de
Compostos Orgânicos

4. Ácidos e Bases em Química Orgânica

Ácidos e Bases de Bronsted-Lowry

ü Quando um ácido transfere um próton para uma base, o ácido é convertido na sua base conjugada. ü Quando a base recebe um próton, a base é convertida no seu ácido conjugado. ü Substâncias que podem atuar tanto como ácido quanto como base são denominadas anfóteras. Exemplo: água. Em química orgânica esta situação é muito comum. ü Uma espécie neutra que contém tanto uma carga positiva quanto uma negativa é chamada de zwiteriônica. Exemplo:

Prof. Luiz F. Silva Jr - IQ-USP - 2014

2

QFL-2340 - Estrutura e Propriedades de
Compostos Orgânicos

4. Ácidos e Bases em Química Orgânica

ü Transferências de prótons entre O e N são extremamente rápidas, sendo controladas por difusão. Não são etapas lentas em mecanismos.

ü Exemplo de exceção:

4.2. Medida Quantitativa da Força de um Ácido e de uma
Base: Ácido Forte e Base Forte ü Base forte: Uma base que é completamente ionizada em solução aquosa. Ácido forte: Um ácido que é completamente ionizado em solução aquosa. Exemplo: