Ácidos e Bases

Ácidos e Bases de Lewis: Exemplo

9

1.5.5. Posição do Equilíbrio em Reações Ácido-Base
Em reações ácido-base, a posição do equilíbrio favorece a reação do ácido mais forte com a base mais forte para dar o ácido mais fraco e a base mais fraca.
Dissolução de Compostos Orgânicos em Água
Exemplo 1 – Ácidos Carboxílicos:

Exemplo 2 – Aminas:

1.5.6. Ácidos e Bases de Lewis
Ácido de Lewis: Qualquer molécula ou íon que pode formar uma nova ligação covalente, recebendo um par de elétrons.
Base de Lewis: Qualquer molécula ou íon que pode formar uma nova ligação covalente pela doação de um par de elétrons.

Notar que: Falamos em doação, mas o par de elétrons fica compartilhado 8

1.5.4. Estrutura Molecular e Acidez:
Efeito Indutivo: Diminuição da Densidade Eletrônica da Ligação HA
O efeito indutivo é a polarização da densidade eletrônica transmitida através de ligações covalentes por um átomo de maior eletronegatividade próximo.
Exemplo 1:

Exemplo 2:

Em resumo, um ácido carboxílico é mais ácido do que um álcool por dois motivos: i) O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo carbonílico adjacente enfraquece a ligação O-H, promovendo sua ionização. ii) O efeito de ressonância estabiliza o ânion carboxilato pela deslocalização da sua carga negativa.

7

O Efeito da Hibridização na Acidez Relativa de Hidrocarbonetos:

Ordem de Acidez:

Maior caráter s: Maior eletronegatividade 1.5.4. Estrutura Molecular e Acidez:
Efeito de Ressônancia: Deslocalização da Carga em AÁcido Carboxílico:

Álcool:

6

Notar que:
i)

Quanto maior o valor de pKa, mais fraco o ácido.

ii)

Quanto mais forte o ácido, mais fraca sua base conjugada.

1.5.4. Estrutura Molecular e Acidez
Relação entre a acidez de compostos orgânicos e sua estrutura molecular:
i) eletronegatividade do átomo ligado ao H. ii) ressonância. iii) efeito indutivo.

1.5.4. Estrutura Molecular e Acidez: Eletronegatividade

Estabilidade de A-:
maior