academico

Química Orgânica II

Síntese do Salicilato de Metila

Introdução Neste experimento será sintetizado um éster de odor muito familiar, o salicilato de metila. Este éster foi primeiramente isolado em 1843 por extração da planta Gaultheria. Posteriormente, descobriram-se as propriedades analgésicas a antipiréticas deste óleo. Seu mecanismo de ação assemelha-se muito ao da aspirina no organismo. Suas propriedades medicinais derivam-se da facilidade com que o salicilato de metila pode hidrolisar-se à ácido salicílico sob as condições alcalinas típicas do trato intestinal. É bom salientar e lembrar que o ácido salicílico também apresenta propriedades analgésicas e antipiréticas. O salicilato de metila pode ser administrado oralmente e quando absorvido pela pele provoca um leve formigamento e sensação de frescor provavelmente devido à presença de grupos hidroxílicos fenólicos. Este éster também apresenta um odor muito agradável e em pequenas quantidades pode ser utilizado como agente flavorizante. Neste experimento, o salicilato de metila será obtido pela esterificação do ácido salicílico na presença de metanol:

É bom lembrar, e acima está bem representada, que a reação de esterificação é uma reação de equilíbrio catalisada por ácido e que este equilíbrio não está deslocado para o produto, o salicilato de metila. Desta forma, é necessário aumentar a quantidade de produto para aumentar-se o rendimento da reação. Por isso, que neste experimento, será utilizada uma quantidade em excesso de metanol que deslocará o equilíbrio no sentido de formação do salicilato de metila. Este experimento também envolve a realização de uma destilação sob vácuo devido ao alto ponto de ebulição do óleo e também para evitar riscos de decomposição do produto pelo excessivo aquecimento. O efeito do vácuo sobre uma destilação é o de abaixar a temperatura de ebulição de uma substância, facilitando sua purificação via destilação.

Parte Experimental

Primeira Parte