2 glicosideos antraquinonicos 1

GLICOSÍDEOS
ANTRAQUINÔNICOS

QUINONAS = compostos oxigenados, formados a partir da oxidação de fenóis.
Sua principal característica é a presença de 2 grupos carbonílicos formando um sistema conjugado.
Há 3 grupos principais, em função do tipo do ciclo:
◦ Benzoquinonas

O

O

O

Ainda não forma encontradas aplicações terapêuticas para esta classe.
Encontrada em artrópodes.
Raras em vegetais superiores

1,2-benzoquinona
O
(o-benzoquinona) 1,4-benzoquinona (pbenzoquinona)

Algumas naftoquinonas são antibacterianas e fungicidas, outras apresentam atividades antiprotozoárias e antivirais Entretanto, nenhuma naftoquinona natural é atualmente utilizada com fins terapêuticos.
São
encontradas nos fungos, sendo esporádicas nas Angiospermas

• Naftoquinonas:

O
O

• Antraquinonas:
O

8

9

1

5

10

4

7

O

6

O

O

1,4-naftoquinona

1,2-naftoquinona

2
3

Derivadas do antraceno, as antraquinonas (antranóides, derivados antracênicos ou deriv. hidroxiantracênicos) são abundantes na natureza, sendo encontradas em fungos, líquens e nas
Angiospermas,
principalmente nas Rubiáceas,
Fabáceas,
Poligonáceas,
Rhamnáceas,
Liliáceas e Escrofulariáceas.
Apresentam
importante atividade terapêutica.

9,10-antraquinona

1

• interconvertem-se facilmente em hidroquinonas, sendo produzidas a partir de reações de oxidação de antranóis e antronas:

• Há algumas variações estruturais nas geninas:

antraquinona

antrona

antranol

maioria apresenta-se como O-glicosídeos, com a ligação principalmente em C-1 (raro), C-8 ou C-6; os açúcares mais comuns são a glucose (em
C-8) e a ramnose (em C-6); os C-glicosídeos são derivados das antronas, com a ligação em C-10.

• Nas drogas secas, geralmente encontram-se mais oxidados que na planta fresca:

. Grupos cetônicos em C-9 e C-10;

. Hidroxilas em C-1 e C-8;
. Substituintes em C-3 (metila, hidroximetila ou carboxila) e em C-6
(hidroxila fenólica livre ou eterificada);
. Gliconas em C-1, C-8 ou C-6.

• Antraquinonas (antronas) - alguns exemplos:

PLANTA