Reagente Eletrofílo

oxigênio R1 O R2 +H R1 OH R2 R1 OH R2 R1δ+ δ+ OH R2 • Outra possibilidade: formar pontes de H com a carbonila (usar p. ex. ácido fraco ou solvente hidroxílico) R1 + δ O R2 δ HA − R1 + δ O R2 δ− HOR • Pode-se aumentar o poder nucleofílico no reagente. Por exemplo: HCN + HO nucleófilo fraco CN + H2O nucleófilo forte • As alternativas são, portanto: ⇒ protonar ou pontes de H ⇒ aumentar nucleofilicidade • A protonação muitas vezes prejudica o poder do nucleófilo. CN + HA HCN +…

comportamento diante da adição de ácido e base fortes diluídos. 2. INTRODUÇÃO “Dissociar é separar, dissociação iônica é a separação de íons.” (ÁCIDOS,... 2014), por exemplo: Na+ Cl- Na+(aq) + Cl-(aq) Nesse procedimento, realizamos a dissociação de eletrófilos fracos em água e observamos o comportamento geral de uma solução tampão diante da adição de ácido e base fortes diluídos. Solução tampão é a mistura de um ácido fraco e do seu sal, capaz de liberar e captar H+. Assim,…

substituição.Geralmente, estes experimentos são muito rápidos e podem ser realizados em simples tubos de ensaio, sem a necessidade de utilização de controle de temperatura ou tempo da reação, pois, neste apenas verifica-se a ocorrência de reações de um dado reagente reage para com outro.Mas, vale ressaltar que as observações experimentais ficarão limitadas a: número de fases (homogeniedade ou heterogeniedade), desprendimento de gás, desprendimento de luz, mudança de coloração, mudança de…

Nunca use material de laboratório para beber ou comer; É proibido fumar no laboratório ou em qualquer outro lugar que possa por em risco a segurança ou saúde das pessoas; Caminhe com atenção e nunca corra no laboratório; Nunca teste amostras ou reagentes pelo sabor e os odores devem ser verificados com muito cuidado; Não leve a mão à boca ou aos olhos quando estiver manuseando produtos químicos; Aventais de laboratório, luvas, óculos de proteção ou outras vestimentas não devem ser…

R2 R1δ+ δ+ OH R2 • Outra possibilidade: formar pontes de H com a carbonila (usar p. ex. ácido fraco ou solvente hidroxílico) R1 + δ − O δ HA R2 R1 + δ O δ− HOR R2 • Pode-se aumentar o poder nucleofílico no reagente. Por exemplo: HCN + HO nucleófilo fraco CN + H2O nucleófilo forte • As alternativas são, portanto: ⇒ protonar ou pontes de H ⇒ aumentar nucleofilicidade • A protonação muitas vezes prejudica o poder do nucleófilo. CN Exs:

brometo de isopropila, onde o hidrogênio da molécula de HBr liga-se ao carbono secundário (menos hidrogenado da insaturação): Quando a espécie a ser halogenada é um alcino, poderá ser formado um produto duplamente halogenado (dihaleto) caso o reagente HX esteja em excesso. O esquema abaixo representa a halidrificação (adição de HX) de uma molécula de metil-acetileno com brometo de hidrogênio em excesso: Como ainda há brometo de hidrogênio no meio, ocorre outra reação de halogenação…

pelos elétrons  do anel aromático). Nome Flúor Cloro Bromo Iodo Hidroxila Sulfidrila Amino Nitro Ácido sulfônico 6 H + Cl Cl . FeCl3 Cl + Cl Cl . FeCl3 + + Cl . FeCl3 - Cl + HCl + FeCl3  Nitração O eletrófilo é o íon nitrônio, gerado pela mistura H2SO4/HNO3 1) HONO2 +2 H2SO4 + H3O + 2 HSO4 + + NO2 íon nitrônio 2) + NO2 H + NO2 + + NO2 H (Lenta) NO2 3) + HSO4 + H2SO4 (Rápida)  Sulfonação

aromática com ácido nitroso, fornecendo um íon diazônio (1) como intermediário. Este processo chama-se diazotização. O íon diazônio 1 é um intermediário deficiente de elétrons, apresenta, portanto, caráter de eletrofilo e pode dar reações com espécies nucleofílicas. Os reagentes nucleofílicos mais comuns para a preparação de azocorantes são aminas aromáticas (anilinas) e fenóis. A reação entre sais de diazônio e nucleófilos aromáticos é chamada de reação de acoplamento azo: …

do núcleo). 4 Ex: Cloração do benzeno δ+ Cl H δCl . FeCl3 δ+ Cl δCl . FeCl3 Cl + + - Cl . FeCl3 Cl + HCl + FeCl3 Outros exemplos de substituição eletrofílica: Nitração Fonte para o agente eletrófilo nitrante: ácido misto H2SO4/HNO3 +2 1) HONO2 + H3O H2SO4 + 2 HSO4 + NO2 + íon nitrônio 2) + 3) NO2 H + NO2 H + NO2 (Lenta) + NO2 + HSO4 + H2SO4 (Rápida)…

soiráicret R 3 X R 2 R 1 Não alquilam soirádnuces 2R X 1R soirámirp R X socilízneb X2HC socilíla s o cilít e m X3HC X Alquilam lentamente Alquilam bem Alquilam muito bem • Requisitos do eletrófilo: ACIL PMTL N iL N iL HuB + N iL Co 0 / FHT / iLuB N H Diisopropilamideto de lítio iLR ADL LDA HaN RN 3 - OR - HO 13/03/2013 14 R C3H XR .. C3H ADL C3H O