SÍNTESE DE UMA BASE DE SCHIFF (FORMAÇÃO DE IMINA)

Universidade Federal de Santa Catarina Centro de Ciências Físicas e Matemáticas Departamento de Química QMC 5231 – Química Orgânica Experimental II Professora: Maria da Graça Nascimento SÍNTESE DE UMA BASE DE SCHIFF (FORMAÇÃO DE IMINA) Autores: Marcos Maragno Peterle Renato Cipriani da Rosa Florianópolis, 24 de novembro de 2011. 1. INTRODUÇÃO Base de Schiff, uma imina Aldeídos e cetonas reagem com aminas primárias para formar iminas. Iminas contêm uma ligação dupla entre carbono e nitrogênio. O mecanismo da formação de imina é apresentado na figura 1. Figura 1: R = H para aldeído, R' e R'' = Carbono, podendo ser grupos alquílicos, anéis aromáticos substituídos ou não. Primeiramente há o ataque da amina sobre a carbonila formando um intermediário dipolar que sofre tautomerismo levando à formação do aminoálcool. Aqui o meio ácido é relevante na reação para que protone a hidroxila, levando a reação à etapa de eliminação, deixando um intermediário carregado. A presença de água, formada na eliminação, por exemplo, remove o próton do íon iminio na última etapa, formando a imina. A formação da imina ocorre melhor em meio levemente ácido, acontecendo muito lentamente em pHs muito ácidos ou básicos. Figura 2: A protonação da hidroxila facilita a eliminação. No mecanismo para formação de iminas um passo muito importante é a protonação da hidroxila na etapa do aminoálcool, que transforma a hidroxila, um grupo de saída

Periódico-reagente de Schiff, torna-se possível a localização de polissacáridos nas células. Esta técnica baseia-se na hidrólise das ligações C-C dos hidratos de carbono, pela acção do ácido periódico (HIO4), originando os dialdeídos (CHO-CHO). Os aldeídos são visualizados pelo reagente de Schiff – Fucsina básica descorada pelo ácido sulfuroso. Técnica de PAS: 1) Oxidação dos vic-glicóis, pela acção do ácido periódico, que leva á formação de grupos carbonilo primários…

Posteriormente, a detecção do formaldeído formado é realizada por identificação colorimétrica usando o reagente de Schiff, sendo este utilizado em análises orgânicas qualitativas para identificação de grupos funcionais aldeídos. O método colorimétrico de Deniges para detecção de metanol na presença de etanol pode ser dividido em três etapas: 1) a oxidação lenta da amostra diluída com água na presença de solução de Kit colorimétrico para detecção de metanol em etanol combustível Vol.…

teste dos álcoois, no teste de Brady também, só se irá avançar para a reação de Tollens, de Fehling e de Schiff, caso este dê positivo. Será positivo se apresentar um precipitado cor-de-laranja. Figura 9 Reação de Tollens Este reação é positiva quer para aldeídos quer para hidroxicetonas. A positividade do teste verifica-se para existência de um espelho de prata (prata sólida nas paredes dos tubos de ensaio). Figura 10 Reação de Fehling Nesta reação tem que se ter em…

utilizar uma solução de NaOH? 3- Apresente o mecanismo de reação para a formação de um provável sub-produto, o isobutileno (2-metil-1-propeno). 4- Como o 2-metil-1-propeno poderia ser removido durante o processo de purificação? 5- Água e cloreto de metileno são insolúveis. Em um tubo de ensaio, por exemplo, eles formam duas camadas. Como você poderia proceder experimentalmente para distinguir a camada aquosa da camada orgânica? Suponha que você não disponha dos valores das densidades…

Atlas de Citologia e Histologia Geral Profª Maria Raquel Isnard Moulin Prof. José Rafael Miranda Profª Cristina Delarete Drummond ÍNDICE Citologia 1) Microscópio óptico 2) Técnicas histológicas e histoquímicas 3) Membrana plasmática e endocitose 4) Citoesqueleto 5) Mitocôndria 6) Núcleo interfásico e em divisão 7) Síntese e secreção celular Histologia 8) Tecido epitelial de revestimento 9) Tecido epitelial glandular 10) Tecido conjuntivo propriamente dito 11) Tecido…

cada organismo vivo. Esta molécula encontra-se no núcleo das células. A sua unidade fundamental é o nucleótido, que resulta da ligação entre uma base azotada (A- adenina, G- Guanina, C- citosina, T- timina), uma pentose (desoxirribose) e um grupo fosfato. Para se extrair o ADN é necessário separa-lo dos outros componentes celulares. B. Material Quivi 10ml de detergente, 1 colher de sal, 70 ml de água destilada Almofariz Funil, papel de filtro, algodão hidrófilo, coador…

células e tecidos. Na lâmina em questão, a estrutura basófila corada pesa Hematoxilina é o núcleo celular. A Eosina é um corante sintético a base de álcool. Ela é acidófila e tinge de rosa ou vermelho células sanguíneas, material citoplasmático, membranas celulares e estruturas fora da célula. Na lâmina em questão a Eosina está corando o citoplasma celular de rosa. A imagem ao lado, é uma fotografia da…

Alcaloides Formação da Base de Schiff Ataque nucleofílico à carbonila Equilíbrio entre espécies protonadas; próton pode ser no N ou no O Desidratação Imina ou base de Schiff Amina 1ª Amina 2ª Reação de Mannich Base de Schiff quaternária Adição nucleofílica ao íon imínio Íon imínio Nucleófilo tipo carbânion; ex: ânion enolato 16 Transaminação Aminação redutiva Glutamato desidrogenase Ácido 2-oxoglutárico Ácido glutâmico Cetoácido…

Bioquímica O Piridoxal Fosfato é um derivado vitamínico versátil que participa na catálise de várias reações importantes no metabolismo dos aminoácidos, como transaminação, descarboxilação e racemização. Transaminação Figura 2. Descarboxilação Figura 3. Racemização Figura4. Cada reação é catalisada por uma enzima específica diferente mas, em cada caso, o piridoxal-fosfato funciona como coenzima. Há agora evidência que apoia o conceito desenvolvido por Jenkins que o…