Ácido carboxílico
Na química orgânica, ácidos carboxílicos são oxiácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila, de fórmula geral RC(=O)OH.
Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como COOH ou CO2H.
Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos.
Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.
- COOH é o grupo funcional carboxila.
R - CO- é um radical orgânico acila.
Estrutura molecular
Os dois átomos eletronegativos de oxigênio tendem a influênciar as propriedades do hidrogénio do grupo -OH aumentando a sua polarização,e facilitando a perda do protão H. A carga negativa restante é então distribuída igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas ligações carbono-oxigênio adquirem características de dupla ligação parcial (i.e., elas são deslocalizadas).
Esse é um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente carbonila do ácido carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H+ (veja álcool). Ao grupo COO- denomina-se-lhe carboxilato. O íon resultante é tipicamente nomeado com o sufixo "-ato", como ácido acético, por exemplo, tornando-se íon acetato.
Propriedades
Propriedades físicas
São geralmente ácidos fracos, com apenas 1% de moléculas RCOOH dissociadas em íons a temperatura ambiente em solução aquosa.
São substâncias polares.
Podem, como os álcoois, formar dupla ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade.
Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água. Os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água.
O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado