Windows 98/me
Microsoft comercializa 25 de Junho de 1998 o Windows 98, que traz de origem outras funcionalidades de MS-dos mas apoia-se sempre neste último. Uma segunda edição do Windows 98 parece, a 17 de Fevereiro de 2000, cham-se Windows 98 SE (“Segunda Edição”).
Em 14 de Setembro de 2000, a Microsoft comercializa o Windows Me (para Millenium Edição), igualmente chamado Windows Millenium. OWindows Millenium apoia-se largamente no Windows 98 (por conseguinte, em MS-DOS), mas traz funcionalidades multimidia e rede suplementares. Por outro lado, o Windows Millenium integra um mecanismo de restauração do sistema que permite voltar a um estado precedente em caso de bloqueio.
1. Windows 98
A maior novidade desta versão era a completa integração do S.O. e da Internet. Utilizava o Internet Explorer 4. Introduziu o sistema de arquivos FAT-32 e começou a introduzir o teletrabalho (só foi possível devido à integração do Web). Melhorou bastante a interface gráfica. Incluiu o suporte a muitos monitores e ao USB (Universal Serial Bus). Mas, por ser maior do que o Windows 95 e possuir mais funções, era também mais lento e mais instável.
2. Windows 98 SE
Ele incluiu correções a muitos pequenos problemas, melhora no suporte a USB, e a troca do Internet Explorer 4.0 pelo Internet Explorer 5, que era significantemente mais rápido. Também foi incluído o Compartilhamento de Conexão a Internet, que permitiu que múltiplos computadores em uma Rede Local compartilhem uma única conexão a Internet através de NAT. Outras novidades incluem o programa Microsoft NetMeeting 3.0 e suporte integrado a drives de DVD-ROM. Ele também adicionou suporte à processadores mais novos. A atualização foi gratuita para aqueles que já possuíam a primeira edição do Windows 98.
3. Windows ME
Essa versão do Windows trouxe algumas inovações, como a capacidade de