Trabalhos

Instituto Superior Técnico

5ºRelatório de Química Orgânica

Junho de 2005
Grupo 4

Índice

Resumo 3
Introdução 4
Parte experimental 5 Aparelhagem 5 Reagentes 5 Técnica 5
Resultados 6
Discussão 8
Apêndice 11
Bibliografia 13

Resumo

Este trabalho experimental consistiu na síntese de fenacetina, um analgésico, a partir de outro analgésico, o acetamidofeno e uma solução de 1M NaOH em etanol e iodeto de etilo. A quantidade de produto final recolhido, quando seco, foi de 1.61 g, obtendo se assim um rendimento de 65% e com um ponto de fusão entre 154-156 ºC, revelando por isso bastantes impurezas, já que é relativamente superior ao valor tabelado de 135 ºC.

Introdução

O acetamidofeno, composto a partir do qual se pretende obter fenacetina, é um antipirético potente e também analgésico, actuando no entanto mais lentamente que a aspirina. Historicamente estes dois últimos foram obtidos a partir da N-acetilanina, nos finais do século IX, mais recentemente sabe-se que a fenacetina induz doenças cancerígenas, não fazendo já parte do mercado.

Para síntese de fenacetina, partimos então de acetamidofeno, conjugando-o na sua base através de uma reacção ácido-base com uma solução 1M de hidróxido de sódio em etanol (1). Posteriormente, a base, sendo um nucleófilo forte, reage com um halogeneto de alquilo, correspondente ao iodeto de etilo na experiência realizada, ocorrendo uma substituição que se dá em um passo, ou seja, uma reacção SN2 (2), obtendo-se o produto final pretendido.

Parte experimental

Aparelhagem Para a síntese da fenacetina a partir de acetamidofeno foi apenas utilizado material comum de laboratório pelo que não se fará nenhum tipo de referência específica.

Reagentes

Foi usado o acetamidofeno, da Aldrich com grau de pureza de 98 % e