tempos modernos

SÍNTESE DE UM COMPOSTO ORGÂNICO LÍQUIDO 1 – BROMETO DE n-BUTILA

OBJETIVOS


Discutir o mecanismo de uma reação de substituição nucleofílica alifática



Conhecer as condições experimentais para uma reação de halogenação

INTRODUÇÃO
Compostos orgânicos reagem com halogênios para produzir haletos de alquila ou arila. Os métodos utilizados na halogenação variam, entretanto, com a natureza do substrato e do halogênio. Reação de fluoração
Compostos fluorados não são preparados por reação direta de flúor com o anel aromático, devido alta reatividade do flúor, que dificulta o controle da reação. Já os fluoretos de alquila podem ser obtidos a partir dos brometos pela reação de fluoreto de potássio ou de prata em presença de etilenoglicol. Com fluoreto de sódio os rendimentos são baixos.
Reações de cloração e bromação
Cloro e bromo são os halogênios mais usados na halogenação direta do anel aromático. A reação é normalmente catalisada por ácidos de Lewis, que aumentam a capacidade eletrofÍlica do halogênio. No caso de substratos reativos, a reação pode ocorrer na ausência de catalisadores. A reação é normalmente feita usando o halogênio dissolvido em ácido acético ou tetracloreto de carbono.
Para haletos de alquila, um dos métodos utilizados é a reação de álcoois com hidrácidos, empregando-se os ácidos concentrados (clorídrico 36% ou bromídrico 48%). Para facilitar a reação, costuma-se empregar um agente desidratante.
Reação de iodação
Compostos iodados não são normalmente sintetizados diretamente devido à reversibilidade da reação. A reação pode, entretanto, dar bons rendimentos se o ácido iodídrico formado for neutralizado por bases ou sofrer oxidação em conseqüência de impedimento espacial.
PARTE EXPERIMENTAL – Preparação do brometo de n-butila (d:1,28)
Em balão de 250 mL, colocar 35 mL de HBr a 48% (d:1,49) e 8,2 mL de H2SO4 concentrado
(d:1,84), gota a gota, com agitação e resfriamento. Em seguida, adicionar 22 mL de álcool