Síntese p-nitro-anilina

OBTENÇÃO DE p-NITRO-ANILINA

1. INTRODUÇÃO
A p-nitro-anilina é um composto químico de fórmula , que encontra-se dentro da classe das aminas aromáticas. As anilinas apresentam um átomo de nitrogênio ligado a dois átomos de hidrogênios e um anel aromático, sendo assim uma amina primária. O átomo de nitrogênio contém elétrons não ligantes, fazendo com que estes compostos tenham propriedades básicas e nucleofílicas. As aminas, de maneira geral, encontram-se em plantas e animais.
Nitroderivados, geralmente quando líquidos possuem odores característicos e são insolúveis em água, com grande índice de refração em uma densidade maior que a unidade. São sólidos cristalinos em sua maioria, sendo que a maioria dos nitroderivados é ligeiramente colorida, geralmente de um tom amarelado (a intensidade da cor aumenta com o número de radicais nitro).
Esta substância é normalmente usada em indústrias de tinta, como um intermediário na síntese de corante, mas também são usadas como intermediários na síntese de fármacos e inseticidas.
A síntese da p-nitro-anilina é feita a partir da hidrólise ácida da p-nitro-acetanilida com água e ácido sulfúrico sob aquecimento, que formará um sal de amônio quaternário que, com a adição de solução aquosa de hidróxido de sódio, será liberado, dando origem à p-nitro-anilina e alguns sais como subproduto.
2. METODOLOGIA

Montou-se a aparelhagem com balão de 250mL, condensador, placa de aquecimento e bico de Bunsen.
Em seguida, pesou-se 3,75g da p-nitro-acetanilida obtida e transferiu-a para o balão. Adicionou-se ao balão 20mL de solução de ácido sulfúrico 70% (como a solução de ácido sulfúrico estoque era concentrada, mediu-se 7,6mL H2SO4 concentrado e acrescentou-se água destilada até completar 20mL em uma proveta).
70% p/p = 70g H2SO4 --------- 100g solução d H2SO4 = 1,84 g/mL x g H2SO4 -------- 20g solução