SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

1.0 Introdução Teórica

A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. É uma amida secundária e possui ponto de fusão na faixa de 113° - 115°C e de ebulição na faixa de 304° - 305°C. Sua fórmula química é C8H9NO.

2.0 Pesquisa

É uma substância de grande interesse comercial. Além de suas propriedades analgésicas e antipiréticas, ela é usada pela indústria farmacêutica como um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. É uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.
A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (alivia a dor) e antipirética (reduz a febre).
A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um derivado de ácido carboxílico (neste caso, o anidrido acético), na presença de uma solução tampão de ácido acético/acetato. Como a reação é dependente do pH, este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento.

3.0 Procedimento Experimental

3.1 Síntese da Acetanilida

Em um béquer de 250 mL, na capela, prepare uma suspensão de 5,3 g de acetato de sódio anidro em 20 mL de ácido acético glacial. Adicione, agitando constantemente, 20 mL de anilina. Em seguida adicione 20 mL de anidrido acético, em pequenas porções. Terminada a reação, despeje a mistura reacional, com agitação, em 500 mL de água fria. A acetanilida separa-se em palhetas cristalinas incolores. Resfrie a mistura em banho de gelo, filtre os cristais usando um funil de Buchner