SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E BIOLOGIA
DANIELE RUPPEL
EVELYN DA COSTA RIBEIRO
GUSTAVO HENRIQUE WEGHER
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA
Relatório apresentado como avaliação parcial da disciplina de Práticas de Química Orgânica requisitado pelo Professor Fernando Molin. Com base no experimento realizado no dia 11 de agosto de 2014.
Curitiba
2014
1 – INTRODUÇÃO
A anilina é uma amina primária de grande importância industrial. Isto porque, as reações químicas nas quais a anilina pode participar constituem um vasto campo da síntese orgânica. O grupo amino que possui tem um forte efeito ativador em reações eletrofílicas de substituição aromática, o que facilita estas reações, e também efeito orientador às posições meta e para, o que torna uma matéria-prima de grande utilização. O grupo amino da anilina reage com ácidos carboxílicos, anidridos ou cloretos de acila resultando em aminas. Entre estas amidas pode-se citar a acetanilida. A acetanilida é uma substância que possui propriedades analgésicas e antipiréticas e foi utilizada pela primeira vez na literatura médica em 1886 com o nome de Antifebrin. [1]
A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Possui ponto de fusão na faixa de 113º-115ºC e de ebulição na faixa de 304º-305ºC. Sua fórmula química é C8H9NO. [2]

A acetanilida é uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um subproduto da reação. [3]
Figura: Síntese da Acetanilida, reação geral;

Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão. Algumas propriedades das substâncias são essenciais para sua caracterização. Entre elas pode-se citar o ponto de fusão, ponto de