SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

QUESTIONÁRIO EXPERIÊNCIA 01 – SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

1. Forneça as reações e os respectivos mecanismos envolvidos no experimento:
A acetanilida 1, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina 2, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguido de eliminação de ácido acético4, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7). Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo.

2. Qual a função da mistura CH3COO-Na+/CH3COOH durante o processo de síntese?

Considerando-se o pKa da anilina, discuta qual deve ser o pH do meio reacional:
A função da mistura é formar uma solução tampão, a qual faz com que o pH da solução não se altere muito. A função específica do HAc é acidificar o meio, favorecendo assim a forma protonada da anilina, favorecendo a reação. A função especifica do Acetato de Sódio é aumentar a polaridade do meio aquoso prejudicando a solubilidade da Acetanilida que é apolar, melhorando a formação dos cristais do produto desejado.

3. Em cada um dos pares abaixo, indique o produto com ponto de fusão mais alto, justificando cada escolha:
a) Um ácido carboxílico e o seu respectivo sal;
b) Ácido propiônico e álcool n-pentílico;
c) Éter etílico e álcool etílico;
O par que tem maior ponto de fusão é a letra a, pois é formada por um ácido orgânico e seu respectivo sal.

4. Qual é o solvente usado na recristalização da acetanilida?

O solvente usado na recristalização é a água. Apesar da diferença de polaridade das duas substâncias, o fator que aumenta muito a solubilidade em compostos orgânicos, é a temperatura. Quanto maior a temperatura em solução de compostos orgânicos, maior será a solubilidade, isto explica usar água quente em processos de