Síntese do binol

Experimento 2: Síntese do BINOL

Objetivos

Síntese do BINOL () a partir do 2-naftol e do cloreto de ferro (III). Obtenção do espectro de infravermelho e do ponto de fusão para comparar com a literatura.

Resultados e Discussão

Tabela 1. Dados obtidos experimentalmente Composto | Massa pesada (g) | 2-naftol | 2,8857 | Cloreto de ferro (III) | 5,6446 | BINOL | 1,4929 |

Após a montagem do sistema, uma solução de β-naftol em água foi aquecida à 100ºC. Inicialmente não há dissolução do β-naftol, que só aconteceu após a solução entrar em ebulição. Foi feita a adição gota-a-gota da solução de cloreto de ferro (III) que resultou em uma solução esverdeada - cor proveniente da formação de complexos formados com o ferro (II) presente na solução - e logo foi possível observar a formação de um precipitado marrom escuro.

Figura 1. Reação da síntese do BINOL4

Depois de 25 minutos em refluxo o precipitado foi filtrado a vácuo e lavado com água destilada quente, para que todo o β-naftol que não reagiu pudesse ser retirado do precipitado. O sólido permaneceu secando com o ar por mais algum tempo. Foi feita então a recristalização do composto, solubilizando-o em tolueno a quente. A solução foi deixada em repouso, para resfriar lentamente, afim de que cristais melhores fossem formados. O precipitado foi novamente filtrado a vácuo e lavado com tolueno gelado, para garantir a menor perda de BINOL que fosse possível. Após algum tempo secando o produto, o mesmo foi pesado a fim de calcular o rendimento da reação.

Cálculo do rendimento estequiométrico

Pela reação sabe-se que 2 mols de β-naftol produzem 1 mol de BINOL, assim, são formados 0,01 mol de BINOL no experimento. Sabendo que a massa molar do BINOL é de 286,33g/mol, devem ser formados 2,86g de BINOL ao fim do experimento, representando 100% de rendimento.

Cálculo do rendimento experimental

Foi formado 1,49g de BINOL e representa 52,1% de rendimento. De acordo com a literatura o rendimento