naftol

-Naftol, ou β-naftol, é um sólido cristalino incolor de fórmula C10H7OH, é um isômero do 1-naftol, diferindo pela localização da hidroxila no naftaleno. Os naftois são homólogos naftalenos do fenol, com o grupo hidroxil mais reativo do que nos fenóis. Ambos isômeros são solúveis em álcoois, éteres e clorofórmio.

Índice [esconder]
1 Produção
2 Aplicações
2.1 Corantes
2.2 Precursor do BINOL
3 Segurança
4 Referências
5 Ligações externas
Produção[editar | editar código-fonte]
Tradicionalmente, 2-naftol é produzido em um processo de suas etapas que inicia com a sulfonação de naftaleno em ácido sulfúrico:2

C10H8 + H2SO4 → C10H7SO3H + H2O
O grupo ácido sulfônico é então removido por meio de hidróxido de sódio fundido:

C10H7(SO3H) + 3 NaOH → C10H7ONa + Na2SO3 + 2 H2O
A neutralização do produto com ácido resulta em 2-naftol.

O 2-naftol também pode ser produzido por um método análogo ao processo do cumeno.2

Aplicações[editar | editar código-fonte]
Corantes[editar | editar código-fonte]
Ambos os naftóis podem ser usados na produção de corantes em síntese orgânica.

3
Selected 2-Naphthol-derived dyes

Sudan I

Sudan II

Sudan III

Sudan IV
Precursor do BINOL[editar | editar código-fonte]
Por exemplo, 2-naftol reage para formar BINOL.

Dimerização β-naftol usando CuCl2

Segurança[editar | editar código-fonte]
Naftóis (tanto o isômero 1 como o 2) são usados como biomarcadores para os animais e os seres humanos expostos a hidrocarbonetos aromáticos policíclicos.4

Referências
Ir para cima ↑ 2-naftol Ficha de dados de segurança: 2-naftol DIDATIC Panreac Química (17 de abril de 2008). Visitado em 11 de junho de 2009.
↑ Ir para: a b Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.
Ir para cima ↑ Booth, Gerald. Dyes, General Survey. [S.l.]: Wiley-VCH, 2000.
Ir para cima ↑ Sreekanth, R.. (7 November 2013). "Oxidation