SIntese

SÍNTESE DE ÁCIDO 2-ACETOXIBENZÓICO

SILVA, Lourdelena de Almeida da

RESUMO
Neste experimento, o acido 2-acetoxibenzóico (aspirina) será obtida a partir do ácido 2-hidroxibenzóico mediante acetilação com ácido acético. Ao final da reação, pode haver ácido 2-hidroxibenzóico que não reagiu. O produto é purificado por recristalização. A reação se passa na presença de ácido sulfúrico.

INTRODUÇÃO
A aspirina (ácido acetilsalicílico, de nome sistemático ácido 2-acetoxibenzóico) é uma droga da família dos salicilatos com propriedades analgésicas, antipirética, anti-inflamatórias e antiplaquetar. É, em estado puro, um pó de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água e no éter e facilmente solúvel no álcool.
A origem do nome Aspirina: o “A” vem de acetil; “Spir” se refere a Spiraea ulmaria (planta que fornece o ácido salicílico) e o “in” era um sufixo utilizado na época.
Na década de 1830, os químicos alemães purificaram o princípio ativo da casca do salgueiro e de uma outra planta, a ulmária (rainha-dos-prados). No entanto, em si, esse princípio ativo (o salicilato) é amargo e tem efeitos secundários graves, incluindo, em alguns casos, irritação gástrica aguda.
Em 1897, Felix Hoffmann e Arthur Eichengrün, da empresa alemã Friedrich Bayer & Co., adicionaram a um dos grupos hidroxilo do ácido salicílico um grupo acetilo (formando a aspirina), o que reduziu em grande extensão os efeitos negativos da droga.
Lourdelena de Almeida da Silva do Curso de Engenharia Química, 5º semestre, Química Orgânica Experimetal. Universidado Estado do Amapá - UEAP
Aspirina, em alguns países, é ainda nome comercial registrado, propriedade dos laboratórios farmacêuticos da Bayer para o composto ácido acetilsalicílico. No entanto, é igualmente reconhecido como nome genérico do princípio ativo, e é por esse nome que é habitualmente referida na literatura farmacológica e médica.
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido