sintese ass

UNIVERSIDADE COMUNITÁRIA DA REGIÃO DE CHAPECÓ

ALINE APARECIDA MALDANER
ALINE SOARES DOS SANTOS

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)
E
SÍNTESE SALICILATO DE METILA

Engenharia Química
Química Orgânica Experimental
Professor: Luciano Luiz Silva

Chapecó-SC, Maio de 2013.

Síntese e Purificação do Ácido Acetilsalicílico (AAS)

Para a síntese do ácido acetilsalicílico (aspirina), adicionou-se 7 ml de anidrido acético em 5 gramas de ácido salícilico, e 5 gotas de ácido sulfúrico (catalisador). Assim ocorreu a reação de acetilação do ácido. Que é uma reação de formação do éster de um fenol, conforme mostra a figura 1, e o mecanismo da reação conforme a figura 2. O ácido salicílico é preparado industrialmente pela reação de fenol com dióxido de carbono (CONSTANTINO, et al, 2004).

Figura 1: formação do ácido acetilsalicílico e ácido acético.

Figura 2: Mecanismo de obtenção do ácido acetilsalicílico.
A seguir na figura 3 uma rota alternativa para a síntese do ácido acetilsalicílico
(aspirina).

Figura 3: Rota alternativa para a formação do ácido acetilsalicílico.

Depois de aquecer a reação em banho-maria (70 °C e 20 min.), adicionou-se água destilada gelada, havendo a liberação de vapor do ácido acético formado na reação, e resfriou-se em banho de gelo, para acelerar a cristalização e aumentar o rendimento do produto. Depois de filtrado, retirou-se uma pequena amostra do composto para secar e determinar o ponto de fusão, sendo o ponto de fusão de 103,0 ºC a 120,9 ºC.
Para a purificação do composto obtido (AAS), foram adicionadas 14 ml do solvente acetato de etila. A utilização do solvente aumenta a concentração e assim facilita o controle de velocidade da reação. O solvente foi evaporado por banho-maria, restando o ácido acetilsalicílico, o qual determinou-se o ponto de fusão, sendo o ponto de fusão de 123,0 ºC a 136,6 ºC.
A partir da reação balanceada abaixo, podemos calcular o rendimento de todo o