Química Orgânica II

Olefina
Haloalcano

+ HB+ X-

Base forte

15 Reação de eliminação bimolecular

As reações de eliminação promovem a eliminação de átomos do substrato levando a formação de um alceno ou olefina. Este processo pode ocorrer em uma única etapa, e recebe a denominação de eliminação bimolecular ou em mais de uma etapa sucessiva de reação, neste caso recebe a denominação de eliminação unimolecular.

15.1 Processo bimolecular
Neste processo de transformação ocorre a captura do hidrogênio beta por uma base forte. No mesmo instante, o par de elétrons que se acomodaria no carbono é deslocado para formar a ligação pi, que ao se formar, retira o halogênio da estrutura. A captura do hidrogênio beta é o inicio do processo de formação do alceno ou olefina. Vamos observar o processo bimolecular de formação da olefina que envolve três movimentos sincronizados de elétrons.

Bromo é despedido.

carbono beta com três hidrogênios beta
3o

carbono alfa
Eteno + HBase + Br
2o
1o

Base
Base captura hidrogênio beta anticoplanar ao bromo β α
CH3CH2Br Estrutura com três hidrogênios beta.
Carbono alfa é o portador de halogênio.

No primeiro movimento, a base forte captura um hidrogênio beta anticoplanar ao bromo. O segundo movimento eletrônico refere-se a deslocalização dos elétrons que foram deixados pelo hidrogênio beta na ocasião de sua partida com a base, para a

254

ligação Cβ - Cα, que recebe este par de elétrons para a formação da ligação pi. Em um terceiro movimento eletrônico, o halogênio é despedido do substrato na forma de íon haleto. 1- Primeiro movimento: hidrogênio beta segue com a base deixando o carbono beta com excesso de elétrons.

3o

α

β

Propeno + metanol
+ ânion brometo

β
2o

1O

OCH3

2-Segundo movimento: o par de elétrons que formava a ligação Cbeta-Hbeta é deslocado sobre a ligaçãoCbeta-Calfa, formando a ligação pi.
3-Terceiro movimento: enquanto a ligação pi esta se formando, o bromo é
despedido