QUIMICA

FENOL

A função orgânica fenol é caracterizada pela presença de uma ou mais hidroxilas ligadas diretamente ao anel aromático. O exemplo mais simples possível de um fenol, o qual recebe o nome da função, ou ainda ácido carbólico, ou ácido fênico ou hidroxibenzeno, é constituído pela presença de uma hidroxila ligada a um anel aromático, com fórmula molecular de C6H5OH.
Esse composto apresenta-se como um sólido maciço de coloração branca, que tende a modificar sua coloração para rosa quando impuro ou por ação direta da luz. Em tempos prolongados de exposição ao ar atmosférico, absorve água e liquefaz-se. Possui um odor forte, característico, e apresenta considerável toxicidade ao homem. Mostra ponto de fusão de 42,5 a 43°C, ponto de ebulição de 186°C e densidade média de 1,6g/cm3. Apresenta solubilidade em uma vasta diversidade de solventes, em virtude de sua estrutura polar (pela presença do grupo hidroxila) e apolar (pela presença do anel aromático), como, por exemplo, água, álcool, éter e clorofórmio.
Compostos desse grupo possuem pontos de fusão e de ebulição superiores a de compostos de massa molecular semelhante, sem o grupo hidroxila, o que se explica devido às ligações intermoleculares por pontes de hidrogênio existentes nesse composto, o que pode ser visto na tabela abaixo:
Nome Fórmula P.F. (0°C) P.E. (0°C) Ligações intermoleculares benzeno C6H6 5,5 80 forças de Van der Waals

fenol C6H5OH 41 182 pontes de hidrogênio

A presença do grupo hidroxila torna possível que o fenol seja classificado como um álcool, mas, devido a estruturas de ressonância observadas no anel aromático após a perda de um cátion hidrônio (H+), faz com que os fenóis de modo geral apresentem um caráter ácido mais acentuado do que qualquer álcool.
O hidroxibenzeno pode ser obtido por processos laboratoriais, sintéticos, ou pela extração do carvão da hulha. Seu mais importante método de síntese é aquele que inicia pela sulfonação do benzeno, seguido por fusão em meio básico,