quimica

6- Moléculas com mais de um carbono assimétrico

Em moléculas que apresentam mais de um carbono assimétrico, podemos calcular o número de estereoisômeros por 2n, onde n é o número de carbonos assimétricos da molécula. No entanto, quando existem carbonos assimétricos idênticos, a simetria de algumas estruturas elimina alguns estereoisômeros. Para ter certeza, em duas dimensões, se duas estruturas são ou não sobreponíveis, recorre-se à representação de Fischer *. Veja um exemplo:

Tente girar a imagem fazendo rotações no sentido horário e anti-horário, sem tirar a molécula do plano do papel. Se você conseguir coincidir exatamente a imagem com seu objeto, significa que ambas são uma mesma estrutura espacial. Das moléculas acima, I e II são enantiômeros, pois, não são sobreponíveis. Já III e IV são a mesma estrutura, pois consegue-se sobrepô-las, girando uma delas em 180o. Comparada a I e II, a estrutura III (estamos desconsiderando arbitrariamente a estrutura IV) não tem relação objeto-imagem. Dizemos que I e III (ou II e III) são diasteroisômeros. A estrutura III é chamada mesocomposto.

* Nesta representação, devemos considerar as ligações verticais como se estivessem "saindo" do plano e as horizontais como se estivessem "entrando" no plano.

7- Configuração relativa

A configuração relativa é um tipo de classificação dos compostos através da sua esturtura estérica, descrevendo a relação entre dois centros assimétricos. Baseia sua nomenclatura na estrutura do gliceraldeído e é usada somente para compostos derivados dele - os açúcares. Veja:

Assim, da mesma forma, para outros açúcares, aqueles que apresentarem maior número de hidroxilas para a direita são classificados como D e aqueles que apresentarem maior número de hidroxilas para a esquerda são classificados como L. Não confunda D e L (maiúsculos) com d e l (minúsculos). Os primeiros indicam uma configuração molecular específica