QU MICA ORG NICA I 2015 LISTA ALCANOS E CICLOALCANOS

QUÍMICA ORGÂNICA I
2015

1ª LISTA DE EXERCÍCIOS

(ALCANOS E CICLOALCANOS)

Prof. Emerson Meyer

1. Use Projeções de Newman e desenhe as seguintes moléculas nas respectivas conformações mais estáveis, com relação à ligação indicada.

a. 2-metilbutano, ligação C2-C3
b. 2,2-dimetilbutano, ligação C2-C3

2. Desenhe um diagrama de energia versus rotação da ligação C3-C4 para o hexano. Indique todos os tipos presentes de interações nos diferentes rotâmeros.

3. Ordene as seguintes reações de acordo com a “facilidade” com que cada cadeia carbônica sofrerá uma reação de bromação via radicalar. Explique.

4. Desenhe os seguintes ciclobutanos nas duas possíveis conformações dobradas (bumerangue). Quando as duas conformações tiverem energias diferentes, identifique a forma mais estável e indique que tipos de tensão aumentam a energia no confôrmero menos estável.

a. metilciclobutano
b. cis-1,3-dimetilciclobutano
c. trans-1,3-dimetilciclobutano

7. Indique nos seguintes derivados do ciclohexano (a) se o isômero é cis ou trans e (b) se ela se encontra na forma mais estável. Caso não, faça a inversão do anel e desenhe o confôrmero mais estável (Explique em cada caso o tipo de tensão responsável pela menor estabilidade do mesmo).

8. Considere os confôrmeros em cadeira do 1,1,3-trimetilciclohexano. Qual confôrmero predominaria no equilíbrio? Por quê?

9. O trans-1,3-dibromociclobutano apresenta um momento de dipolo mensurável. Como isso prova que o anel ciclobutano não é planar?

10. Defina e exemplifique os termos CONFORMAÇÃO E CONFIGURAÇÃO
11. Diga se os seguintes pares de compostos são idênticos, isômeros de conectividade ou estereoisômeros (isômeros configuracionais):

12. Mostre os isômeros conformacionais e configuracionais do 1,2-dibromociclohexano.

13.O cis-1,2-dimetilciclopropano possui maior calor de combustão que o isômero trans. Como você justificaria tal diferença?

14. Construa um diagrama qualitativo de energia versus rotação da ligação para o