prova de organica

Departamento de Química Orgânica – Instituto de Química – CCMN – UFRJ
Disciplina: Química Orgânica III F (IQO-240) / Turma: FFA
Local/Horário: 3ª-feira / 8-11h (CCS – Sala L-03-ss)
Professora: Magaly G. Albuquerque (CT – Bloco A – Sala 609) / E-mail: [e-mail]
Nome:________________________________________________________________DRE:________________

IMPORTANTE: IMPRIMIR A PROVA, ASSINAR E ENTREGAR A PROVA
IMPRESSA GRAMPEADA JUNTO COM AS FOLHAS DE RESPOSTAS.
Química Orgânica III F (Faculdade de Farmácia) – 2013/1 – Prova 2 (com consulta) – Rio, 23/07/2013
Q.1 (2pts) (a) Proponha uma rota sintética para a obtenção do corante azo (I), via o sal de diazônio mais adequado, partindo de compostos aromáticos não substituídos (benzeno, naftaleno, etc.) ou monossubstituídos (tolueno, nitro-benzeno, anilina, 2-naftol, 1-aminonaftaleno, 1-nitro-naftaleno, etc). (b) Na síntese do sal de diazônio, a temperatura deve ser mantida abaixo de 5°C. Justifique. (c) A etapa de acoplamento corresponde a uma reação de SEAr. Identifique o eletrófilo e justifique se o substituinte aumenta ou diminui a reatividade da espécie eletrofílica em questão.

NO 2

HO
N

N

H3C
Corante (I)

Q.2 (2pts) As coenzimas Q (CoQ) são compostos lipossolúveis que podem atuar como antioxidantes, existindo em três estados de oxidação: (I) totalmente oxidado, (II) intermediário e (III) totalmente reduzido. (a) Dê a correspondência entre cada uma das estruturas A, B e C da CoQ com cada um dos três estados (I, II e III). (b) A qual estado (I, II ou III) você atribui a ação antioxidante das CoQ? Justifique. (c) Desenhe as demais estruturas de ressonância a partir da estrutura C, indicando a localização do elétron desemparelhado por um ponto e indicando o deslocamento de elétrons adequadamente. (d) Qual das estruturas de ressonância deve contribuir mais para o híbrido de ressonância deste radical? Justifique. (e) As CoQ são caracterizadas por uma cadeia lateral isoprenóide