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Aldeídos e Cetonas
1. Teste de Tollens O teste de Tollens é ultilizado para diferenciar aldeídos e cetonas. Os aldeídos reagem formado um espelho de prata nas paredes de tubo de ensaio e as cetonas não reagem. Esse reagente é preparado misturando-se 2Ml de AgNO3 a 2% e uma gota de hidróxido de sódio a 10%, logo em seguida adiciona-se, a gota a gora, uma solução diluída(1:1) de NH4OH até a dissolução do precipitado de Ag2O, segundo Figura 1 [1].

AgNO3 + NaOH  AgOH + HNO3
2 AgOH  Ag2­O + H2O
Ag2O + 4 NH3 + H2O  2 Ag(NH3)2+ + 2-OH

Figura 1: Preparação do reagente de Tolles. Fonte: [2]
A razão pela qual se adiciona uma solução de amoníco (NH3 + H2O) à solução de nitrato de prata é diminuir o potencial de redução do íon Ag+, conforme mostrado nas semi- reações a seguir:
Ag+(aq) + e­-  Ag(s)
Ag (NH3)2+ (aq) + e­-  Ag(s) + 2NH3 (aq)

Estas semi- equações indicam que o amoníaco forma um complexo com o íon Ag+, que é mais difícil de reduzir do que o próprio íon de prata. Com esta diminuição do potencial de redução forma-se um espelho de prata. A adição de uma solução de amoníaco á solução de nitrato de prata tem uma finalidade estética.
Além disso, a adição de amônio é necessária por questões de solubilidade. Em Ag2O o estado de oxidação de prata é 1+, o estado mais frequente para este elemento. Praticamente todos os sais de Ag +1 são insolúveis em água, exceto o AgNO3, AgF e AgClO4 [4]. Assim, para evitar a precipitação de óxido de prata insolúvel, adiciona-se um agente formador de complexo: a amônia [5]. O complexo formado é dicoordenado e linear, o Ag(NH3)2OH [4].
O grupo funcional carbonila esta presente tanto em aldeídos como em cetonas. Nos aldeídos este grupo funcional encontra-se na extremidade da molécula, onde o carbono é primário. Já nas cetonas, está numa posição entre os carbonos da cadeia, onde o carbono do grupo é secundário.
Num primeiro tubo de ensaio dissolveu-se uma pequena quantidade de propanona (também conhecida